(1H)-2-thioxo-1-pyridyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2,2-dimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate | 258876-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1H)-2-thioxo-1-pyridyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2,2-dimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 3-diphenoxyphosphoryloxy-2,2-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 258876-15-2
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃NO₆PS
• 分子量: 603.556
• InChiKey: XRDMVVSEUXPEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 (1H)-2-thioxo-1-pyridyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2,2-dimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate 在 叔丁基硫醇 作用下， 生成 trans-2,2,4-trimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)tetrahydrofuran 、 cis-2,2,4-trimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2,2-dimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1H)-2-thioxo-1-pyridyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2,2-dimethyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o