sodium S-methyl sulfothioate | 42254-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium S-methyl sulfothioate
• 英文别名: sodium methyl thiosulfate；sodium S-methyl thiosulfate；Methyl sodium thiosulfate；sodium;sulfonatosulfanylmethane
• CAS: 42254-80-8
• 化学式: CH₃O₃S₂*Na
• 分子量: 150.155
• InChiKey: QYEWRRFEIVZRCZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.19
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-methyl sulfothioate 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 聚合甲醛 作用下， 生成 二甲基三硫
  参考文献：
  名称：

  680.班特盐中的三硫化物和四硫化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003608
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-1,3-propanedisulfonate 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以72.63%的产率得到sodium S-methyl sulfothioate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl and Diethyl 2-Oxo-1,3-propanedisulfonates as Practical Alkylating Reagents

  摘要：

  研究发现，标题中的磺酸盐很容易从丙酮中提取，是有效而实用的烷基化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1257
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 sodium S-methyl sulfothioate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的间断点击反应：多种5-杂功能化三唑的合成

  摘要：

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509124

文献信息

• The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides
  作者：Jonathan T. Reeves、Kaddy Camara、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol500067f

  日期：2014.2.21

  react with Grignard reagents to give sulfides in good yields. The S-alkyl Bunte salts are prepared from odorless sodium thiosulfate by an SN2 reaction with alkyl halides. A Cu-catalyzed coupling of sodium thiosulfate with aryl and vinyl halides was developed to access S-aryl and S-vinyl Bunte salts. The reaction is amenable to a broad structural array of Bunte salts and Grignard reagents. Importantly

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• 一种N-甲基-3-甲巯基-4-胺基马来酰亚胺化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111440109B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明涉及一种N‑甲基‑3‑甲巯基‑4‑胺基马来酰亚胺化合物的制备方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以甲巯基布恩特盐、仲胺和N‑甲基马来酰亚胺为反应原料，通过过渡金属铜催化的串联反应得到N‑甲基‑3‑甲巯基‑4‑胺基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为N‑甲基‑3‑甲巯基‑4‑胺基马来酰亚胺化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Ligand-Controlled Divergent Cross-Coupling Involving Organosilicon Compounds for Thioether and Thioester Synthesis
  作者：Zongjun Qiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00324

  日期：2016.4.1

  A divergent cross-coupling for both thioether and thioester construction from organosilicon compounds has been developed. Predominant selectivity for Hiyama-type coupling and C1 insertion reaction was achieved under the guidance of ligands. Thioether was obtained under ligand-free conditions in which disulfide generated from homocoupling could be prevented. Meanwhile, application of bidentate phosphine

  已经开发出用于硫醚和硫酯结构与有机硅化合物的发散交叉偶联。在配体的指导下，实现了对Hiyama型偶联和C1插入反应的主要选择性。在无配体的条件下获得了硫醚，在该条件下可以防止由均偶联生成的二硫键。同时，在一氧化碳气氛下（CO气球）应用双齿膦配体，得到的硫酯几乎没有分解，这可通过间隔NMR追踪得到。