2-amino-3-carbethoxy-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran | 64792-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-3-carbethoxy-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran
• 英文别名: 2-amino-5,7-dihydro-5,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4H-thieno[2,3-c]pyran；ethyl 2-amino-5,5-dimethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate；2-amino-5,5-dimethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-5,5-dimethyl-4,7-dihydrothieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate
• CAS: 64792-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: UEWRQIZZHLEMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于2-8°C环境，避免光照和潮湿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-carbethoxy-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-allyl-6,6-dimethyl-2-methylthio-4-oxo-3,5,6,8-tetrahydro-4H-pyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015384228176
• 作为产物：
  描述：

  Cyano-[2,2-dimethyl-tetrahydro-pyran-(4E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NORAVYAN A. S.; MKRTCHYAN A. P.; DZHAGATSPANYAN I. A.; NAZARYAN I. M.; AK+, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 8, 20-24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Thieno[2,3-b]pyridine Derivatives Based on Fused Thiophenes
  作者：E. G. Paronikyan、A. S. Harutyunyan、R. G. Paronikyan

  DOI：10.1134/s1070428020030094

  日期：2020.3

  AbstractConditions for the Gewald synthesis of 2-amino-5,5-dimethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrans from 2,2-dimethyltetrahydropyran-4-ones have been optimized, and the yields have been improved. A procedure has been developed for the synthesis of new pyrano[4′,3′:4,5]thieno[2,3-b]pyridines by the Thorpe–Ziegler reaction of thieno[2,3-c]pyrans. Anticonvulsant activity of the synthesized compounds

  摘要从2，2-二甲基四氢吡喃-4-酮中合成2-氨基-5,5-二甲基-4,7-二氢-5 H-噻吩并[2,3- c ]吡喃的Gewald条件得到了优化，产量得到提高。已开发了通过噻吩并[2,3 - c ]吡喃的Thorpe-Ziegler反应合成新的吡喃并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3- b ]吡啶的方法。研究了合成化合物的抗惊厥活性。
• Synthesis and anticonvulsive activity of a series of new pyrano(thiopyrano,pyrido)-[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：A. P. Mkrtchyan、S. G. Kazaryan、A. S. Noravyan、I. A. Dzhagatspanyan、I. M. Nazaryan、A. G. Akopyan

  DOI：10.1007/bf02539219

  日期：1998.9

  and -pyridines ( I IV) [5, 6] and 2-alkyl, 3-, or 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines [4, 5, 7] for the synthesis of new 2-amino-3-ethoxycarbonylthiophene derivatives (V, VI), 2,3-substituted (VIIIX, XIII XVII) and 2,4substituted thieno[2,3-d]pyrimidines (XX, XXI, XXIIIXXIX), and 3,4-(XXXI, XXXII) and 2,3-condensed (XXXIII XL) compounds of the latter pyrimidines. The synthesized compounds were characterized

  之前我们已经建立了噻吩并[2,3-d]嘧啶的化学结构与其药理活性之间的一些关系[1 -4]。在这项工作中，我们使用了缩合 2-amino-3-ethoxyearbonylthieno[2,3-c]pyrans、-thiopyrans 和 -pyridines (I IV) [5, 6] 和 2-烷基、3- 或 4-氨基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 [4, 5, 7] 用于合成新的 2-氨基-3-乙氧基羰基噻吩衍生物 (V, VI)、2,3-取代 (VIIIX, XIII XVII) 和 2,4-取代噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 (XX, XXI, XXIIIXXIX)，以及后者嘧啶的 3,4-(XXXI, XXXII) 和 2,3-缩合 (XXXIII XL) 化合物。合成的化合物的特征在于它们的抗惊厥活性。酰化衍生物 V 和 VI 是通过化合物 II 与相应的酸氯酐相互作用获得的。
• Synthesis and antispasmodic activity of 2-alkyl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：A. P. Mkrtchyan、S. G. Kazaryan、A. S. Noravyan、S. A. Vartanyan、I. A. Dzhagatspanyan、N. E. Akopyan、I. M. Nazaryan

  DOI：10.1007/bf00760708

  日期：1984.4

  i. R.M. Ferris, M. Harfenist, G. M. McKenzie, et al., J. Pharm. Pharmacol., 34, 388-390 ( 1 9 8 2 ) . 2. I.P. Zherebtsov, V. P. Lopatinskii, N. M. Rovkina, et al., Izv. Tomsk. Politekh. Inst,, 27,,2, 1 8 9 1 9 4 ( 1 9 7 4 ) . 3. D.R. Dauer, Applications of Absorption Spectroscopy of Organic Compounds [in Russian], Moscow (1970), p. 104. 4. N.K. Barkov and V. V. Zakusov, Farmakol. Toksikol., No. 6,

  一世。RM Ferris、M. Harfenist、GM McKenzie 等人，J. Pharm。Pharmacol., 34, 388-390 (1 9 8 2)。2. IP Zherebtsov, VP Lopatinskii, NM Rovkina, et al., Izv。托木斯克。礼貌。Inst,,,, 27,,2, 1 8 9 1 9 4 ( 1 9 7 4 ) 。3. DR Dauer，有机化合物吸收光谱的应用 [俄文]，莫斯科（1970 年），第 1 页。104. 4. NK Barkov 和 VV Zakusov，Farmakol。Toksikol., No. 6, 730-739 (1973)。
• IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIMBUS IRIS, INC.

  公开号：US20130231328A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Scaffold Hopping Strategy to Identify Prostanoid EP4 Receptor Antagonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Wei Wang、Jiacheng He、Junjie Yang、Chan Zhang、Zhiyuan Cheng、Yao Zhang、Qiansen Zhang、Peili Wang、Shuowen Tang、Xin Wang、Mingyao Liu、Weiqiang Lu、Han-Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00448

  日期：2022.6.9

  Cancer cells can effectively suppress the natural immune response in humans, and prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator in the development of tumor cell resistance to immunotherapy. As a major contributor to PGE2-elicited immunosuppressive activity, the EP4 receptor promotes tumor development and progression in the tumor microenvironment, and the development of selective and potent EP4 receptor

  癌细胞可以有效抑制人体的自然免疫反应，而前列腺素E 2 (PGE 2 )是肿瘤细胞对免疫治疗产生耐药性的关键介质。作为 PGE 2引发的免疫抑制活性的主要贡献者，EP4 受体在肿瘤微环境中促进肿瘤的发展和进展，开发选择性和有效的 EP4 受体拮抗剂应该具有肿瘤免疫治疗的广阔潜力。为提高类药性能，通过支架跳跃策略设计合成了一系列4,7-二氢-5 H-噻吩并[2,3 - c ]吡喃衍生物。最有前途的化合物47表现出良好的EP4拮抗活性和优异的亚型选择性，以及良好的药物样特性。它有效地抑制了巨噬细胞中多种免疫抑制相关基因的表达。同时，在小鼠 CT26 结肠癌模型中，单独或与抗 PD-1 抗体联合口服化合物47可显着增强抗肿瘤免疫反应并抑制肿瘤生长。