2-[[4-[4-(3,5-Dioxothiomorpholin-4-yl)phenyl]sulfonylanilino]-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile | 1159607-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-[[4-[4-(3,5-Dioxothiomorpholin-4-yl)phenyl]sulfonylanilino]-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1159607-21-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₄S₃
• 分子量: 484.58
• InChiKey: UQDMDYCLATWWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(4-(2,2-dicyano-1-(methylthio)vinylamino)phenylsulfonyl)phenyl)-2-chloroethaneamide 、 巯基乙酸 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以48%的产率得到3-amino-4-({4-[4-(3,5-dioxothiomorpholin-4-yl)benzenesulfonyl]phenylamino}methylsulfanylmethylene)-5-imino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dapson 杂环化学，第四部分：合成一些含有乙酰胺、吡咯烷、哌嗪和硫代吗啉部分的新型二苯砜作为抗菌剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  dapson [双(4-氨基苯基)砜] 1 与 [双-(甲基磺酰基) 亚甲基]丙二腈 2 的相互作用产生相应的二氰基衍生物 3，其与乙酸酐、琥珀酸酐、4-氯苯甲醛、异硫氰酸苯酯反应得到分别对应的乙酰胺 4、琥珀酸 5、吡咯烷 6、Shiff 碱 7 和硫脲 8。用氯乙酰氯处理 3 得到氨基乙酰氯衍生物 9。此外，化合物 9 与巯基乙酸、丙二腈、甘氨酸乙酯盐酸盐和/或硫氰酸钾的相互作用分别提供了化合物 10-15。所制备化合物的结构表征基于微量分析和光谱分析。测试了一些制备的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802505457

文献信息

• Dapson in Heterocyclic Chemistry, Part IV: Synthesis of Some Novel Diphenylsulfones Containing Acetamide, Pyrrolidine, Piperazine, and Thiomorpholine Moieties as Antimicrobial and Antitumor Agents
  作者：M. M. Ghorab、M. S. A. El Gaby、N. E. Amin、N. M. H. Taha、M. A. Shehab、I. M. I. Faker

  DOI：10.1080/10426500802505457

  日期：2008.11.7

  thiocyanate furnished compounds 10–15, respectively. The structural characterization of the prepared compounds was based on microanalytical and spectroscopic analyses. Some of the prepared compounds were tested for their antimicrobial and antitumor activities. Compounds 9 and 12 showed promising antitumor activity compared with Doxorubicin as positive control.

  dapson [双(4-氨基苯基)砜] 1 与 [双-(甲基磺酰基) 亚甲基]丙二腈 2 的相互作用产生相应的二氰基衍生物 3，其与乙酸酐、琥珀酸酐、4-氯苯甲醛、异硫氰酸苯酯反应得到分别对应的乙酰胺 4、琥珀酸 5、吡咯烷 6、Shiff 碱 7 和硫脲 8。用氯乙酰氯处理 3 得到氨基乙酰氯衍生物 9。此外，化合物 9 与巯基乙酸、丙二腈、甘氨酸乙酯盐酸盐和/或硫氰酸钾的相互作用分别提供了化合物 10-15。所制备化合物的结构表征基于微量分析和光谱分析。测试了一些制备的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。