(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (+)-(2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropan-1-ol；(2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methyl-1-propanol；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: UZZUJVWXCWFVAK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]-1-iodo-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of palinurin

  摘要：

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。

  DOI：

  10.1039/b822679b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯的正式合成

  摘要：

  酶催化的C 2v形四醇-硫化物中羟基的分化，结合E-立体收敛的Ramberg-Bäcklund工艺，可以制备纯净的（2 S）-2,3-二甲基-1-碘丁烷加上3,5-环戊烯-20-硫代甲醇衍生物，以提供标题植物激素的有效前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00474-7

文献信息

• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• Formal synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.049

  日期：2012.4

  The formal synthesis of (+)-crocacin C is reported. The approach described takes advantage of a highly regioselective epoxide cuprate addition and a diastereoselective Overman rearrangement. The synthesis is practical and amenable to scale up.

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。
• Indium-mediated chemoselective deprotection of trichloroethoxycarbonyl and trichloroacetyl groups
  作者：Muralikrishna Valluri、Tomoko Mineno、Rama M Hindupur、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01489-7

  日期：2001.10

  A new, mild, and chemoselective method for the deprotection of trichloroethoxylcarbonyl and trichloroacetyl groups is described.

  描述了一种新的，温和的，化学选择性的脱氯三氯乙氧基羰基和三氯乙酰基的方法。
• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。