selenoacetamide | 21595-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 碳硒酸及其衍生物
• 英文名称: selenoacetamide
• 英文别名: selenoacetic amide；Selenoacetamid；Ethanimidoselenoic acid
• CAS: 21595-58-4
• 化学式: C₂H₅NSe
• 分子量: 122.028
• InChiKey: UIPOHYGKYQWEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenoacetamide 、 (氯甲酰基)乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 以26%的产率得到ethyl 2-methylselenazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced ratiometric fluorescent indicators for magnesium based on azoles of the heavier chalcogens

  摘要：

  通过在“fura”荧光团的吡唑部分引入硫或硒，开发了镁离子的红移荧光指示剂。在这些ITC探针的受体中进行单原子替换，可以获得更长的激发和发射波长，以及更大的激发带间距，这对于细胞内Mg2+比率成像非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c4cc04460f
• 作为产物：
  描述：

  thioacetimidic acid butyl ester; hydrochloride 在 selenium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 selenoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Collard-Charon,C.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 563 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• A Convenient Synthesis of Selenocarboxamides from Nitriles
  作者：Rafal Kamiñski、Richard S. Glass、Aleksandra Skowroñska

  DOI：10.1055/s-2001-15232

  日期：——

  Aromatic and aliphatic nitriles can be conveniently converted into the corresponding selenocarboxamides with monoselenophosphate in aqueous alcohol in 50-94 % yield.

  芳香族和脂肪族腈可以方便地在水醇中与单硒酰磷酸转化为相应的硒羧酰胺，产率为50-94%。
• Efficient Synthesis of Primary Selenocarboxylic Amides by Reaction of Nitriles with Phosphorous(V) Selenide
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Anke Jacobs、Andreas Künzler、Manuela Mathes、Ilona Girrleit、Birgit Zimmermann、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-35604

  日期：——

  The reaction of nitriles with P 2 Se 5 in the presence of EtOH/H 2 O afforded a variety of primary selenocarboxylic amides.

  在 EtOH/H 2 O 存在下，腈与 P 2 Se 5 的反应提供了多种伯硒羧酸酰胺。
• A Novel Synthesis of Primary Selenoamides from Nitriles by the Treatment of Bis(trimethylsilyl) Selenide and BF₃·OEt₂
  作者：Kazuaki Shimada、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1403

  日期：1990.8

  Reaction of nitriles with (Me3Si)2 Se in the presence of BF3·OEt2 afforded the corresponding primary selenoamides in moderate yields. A selenourea and a selenothiocarbamate were also prepared in a similar manner from the corresponding cyanamide and thiocyanate.

  在BF3·OEt2的存在下，腈与(Me3Si)2 Se反应得到相应的初级硒酰胺，产率适中。同时，也可以通过类似的方法从相应的氰胺和硫氰酸盐合成硒脲和硒硫氨基甲酸酯。
• Synthesis of 1,3-Selenazoles and Bis(selenazoles) from Primary Selenocarboxylic Amides and Selenourea
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Wolf-Diethard Pfeiffer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka

  DOI：10.1055/s-2004-822312

  日期：——

  O afforded primary selenocarboxylic amides. The cyclization of these compounds with α-halo ketones afforded a variety of functionalized 1,3-selenazoles. Theuse of P 2 Se 5 also allowed the convenient synthesis of selenocarboxylic diamides which were transformed into bis(selenazol-2-yl)alkanes ('bis-selenazoles'). A practical method for the synthesis of selenourea was developed. This useful small building

  在 EtOH-H 2 O 存在下腈与 P 2 Se 5 的反应得到伯硒代羧酸酰胺。这些化合物与 α-卤代酮的环化得到了多种功能化的 1,3-硒唑。使用 P 2 Se 5 还可以方便地合成硒代羧酸二酰胺，该二酰胺被转化为双（硒唑-2-基）烷烃（“双硒唑”）。开发了一种合成硒脲的实用方法。这种有用的小结构单元成功地应用于伯2-氨基-1,3-硒唑的合成。