Oleyl-phosphoryl-ethanolamin | 57303-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Oleyl-phosphoryl-ethanolamin
• 英文别名: 2-aminoethyl [(Z)-octadec-9-enyl] hydrogen phosphate
• CAS: 57303-01-2
• 化学式: C₂₀H₄₂NO₄P
• 分子量: 391.532
• InChiKey: MSUNZTIBIQWUTF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 dichloro(N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-2-aminoethyl)phosphate 生成 Oleyl-phosphoryl-ethanolamin
  参考文献：
  名称：

  抑制肾素活性的溶血磷脂酰乙醇胺类似物的合成。

  摘要：

  通过各自的脂肪醇的磷酸化和膦酰化反应，合成了一系列含有饱和的和亚甲基间断的顺式-烯烃脂肪链的溶血磷脂酰乙醇胺类似物。发现花生四烯酸基和亚麻基磷酰基乙醇胺（12、13），花生四烯酸基（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）膦酸酯（17）和花生四烯酸基（2-氨基乙基）膦酸酯（18）是体外肾素-肾素底物反应的有效抑制剂。较小的不饱和度的溶血磷脂酰乙醇胺类似物14-16是弱活性的或无活性的。在一项初步研究中，向高血压大鼠肌内注射25 mg / kg / day的花生四烯酸（2-氨基乙基）膦酸酯（18）可使血压在3天内显着降低（50 mm）；连续服用18天（15毫克/千克/天）再服用4天后，发现血浆肾素活性为16 ng / 0.1 ml / 15 hr，而最初给药前为69 ng / 0.1 ml / 15 hr。发现花生四烯酸（3），花生四烯醇（8）和几种相应的不是磷酸酯或膦酸酯的四烯酸酯，酰胺，甲磺酸酯和甘油

  DOI：

  10.1021/jm00246a003

文献信息

• Arzneimittel
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0225608A2

  公开（公告）日：1987-06-16

  Cytotoxisch wirksame Arzneimittel, die Verbindungen der Formel I R-Y-PO -X -R, I oder ein physiologisch verträgliches Salz hiervon enthalten, wobei in der Formel I R einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 24 C-Atomen bedeutet, der auch halogensubstituiert sein kann, X ein Sauerstoffatom, NH oder NR2 und Y ein Sauerstoffatom oder NH ist. R1 eine C1-C8-Alkylgruppe ist, oder worin R, eine C2-C8-Alkylgruppe darstellt, die ungesättigt und/oder mit Halogen, Amino, C1-C6 Alkylamino, Di-C,-C6-alkylamino, Tri-C1-C6-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, und worin R, außerdem auch 2-tert.-Butyloxycarbonylaminoethyl, 2-tert.-butyloxycarbonylethyl, 2,3-Isopropylidendioxy-propyl-(1), 2,3-Dibenzyloxy-propyl-(1), 1,3-Dibenzyloxy-propyl-(2) oder N-C1-C6 Alkylamino-C1-C6 alkyl bedeuten kann, wenn X ein Sauerstoffatom ist, und worin R, außerdem auch 2,3-Dihydroxypropyl-(1) bedeuten kann, wenn X die NH-Gruppe ist, und R2 eine 2,3-Dihydroxypropyl-(1)-gruppe, eine C1-C8-Alkylgruppe oder eine C2-C8-Alkylgruppe, die ungesättigt und/oder mit Halogen, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, Tri-C1-C6-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, darstellt, Verbindungen der Formel I sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  含有式 I 化合物的细胞毒性药物 r-y-po -x -r, i 或其生理上可耐受的盐，其中在式 I 中 R 是具有 12 至 24 个碳原子的饱和或不饱和烃基，也可以是卤素取代的、 X 是氧原子、NH 或 NR2，Y 是氧原子或 NH。R1 是 C1-C8 烷基，或其中 R 是不饱和的 C2-C8 烷基和/或被卤素、氨基、C1-C6 烷基氨基、二-C,-C6 烷基氨基、三-C1-C6 烷基氨基、羟基、羧基、C3-C8 环烷基或苯基取代的 C2-C8 烷基，其中 R 也是 2-叔丁氧羰基氨基2-叔丁氧羰基氨基乙基、2-叔丁氧羰基乙基、2-叔丁氧羰基乙基、2-叔丁氧羰基乙基其中，当 X 为氧原子时，R 也可以是 2,3-二羟基丙基-(1)、2,3-二苄氧基丙基-(1)、1,3-二苄氧基丙基-(2)或 N-C1-C6 烷基氨基-C1-C6 烷基、 和 R2 代表 2,3-二羟基丙基-(1)-基团、C1-C8-烷基或不饱和和/或被卤素、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基氨基、羟基、羧基、C3-C8-环烷基或苯基取代的 C2-C8- 烷基、 式 I 的化合物及其制备方法。
• Verwendung von Alkylphosphorsäure-Verbindungen zur Bekämpfung von Psoriasis-Erkrankungen
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0419998A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Verwendung von Alkylphosphorsaure-Verbindungen der Formel I R - Y - PO⊖2 - X - R₁      I wobei in der Formel I R einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasser­stoffrest mit 12 bis 24 C-Atomen bedeutet oder wobei R die Gruppe -CH₂-CHR₃-CH₂-Z-R₄ bedeutet und R₃ eine C₁-C₆-Alkoxygruppe oder ein C₁-C₆-Alkoxymethylgruppe ist, Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R₄ einen C₁-C₂₄-Alkylrest darstellt, X ein Sauerstoffatom, NH oder NR₂ und Y ein Sauerstoff­atom oder NH ist, R₁ eine C₁-C₈-Alkylgruppe ist, oder worin R₁ eine C₂-C₈-Alkylgruppe darstellt, die ungesät­tigt und/oder mit Halogen, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, Tri-C₁-C₆-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C₃-C₈-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, für die Herstellung eines Arzneimittels zur Bekämpfung von Psoriasis-Erkrankungen.

  使用式 I 的烷基磷酸化合物 r - y - po⊖2 - x - r₁ i 式 I 中 R 是具有 12 至 24 个碳原子的饱和或不饱和烃基，或其中 R 是基团-CH₂-CHR₃-CH₂-Z-R₄，且 R₃ 是 C₁-C₆- 烷氧基或 C₁-C₆- 烷氧基甲基、 Z 是氧或硫，R₄ 是 C₁-C₂₄ 烷基、 X是氧原子、NH或NR₂，Y是氧原子或NH，R₁是C₁-C₈-烷基，或其中R₁是不饱和的C₂-C₈-烷基和/或与卤素、氨基连接的C₂-C₈-烷基、C₁-C₆-烷基氨基、二-C₁-C₆-烷基氨基、三-C₁-C₆-烷基氨基、羟基、羧基、C₃-C₈-环烷基或苯基相连，用于制造防治牛皮癣疾病的药物。
• COMPOSITIONS CONTAINING A MIXTURE OF PHOSPHOROUS COMPOUNDS AND ALKYLGLYCEROLS
  申请人：——

  公开号：US20020173489A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The object of the invention is to provide a medicament which is suitable for the treatment of tumors, such as via topical administration. Another object of the invention is to provide a medicament which, in general, can also be used in other forms of administration, such as in intravenous form, which combines good effectiveness against tumors, lower toxicity and which can, therefore, be generally used in tumor therapy.

  本发明的目的是提供一种适用于治疗肿瘤的药物，例如通过局部给药。 本发明的另一个目的是提供一种药物，该药物一般也可用于其他给药形式，如静脉注射，它兼具良好的抗肿瘤效果和较低的毒性，因此可普遍用于肿瘤治疗。
• ARZEIMITTEL
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0248062B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US5290769A
  申请人：——

  公开号：US5290769A

  公开（公告）日：1994-03-01