3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide | 61403-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4,5-triamino-2H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide；2H-1,2,6-Thiadiazine-3,4,5-triamine, 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2H-1,2,6-thiadiazine-3,4,5-triamine
• CAS: 61403-61-0
• 化学式: C₃H₇N₅O₂S
• 分子量: 177.187
• InChiKey: FXDUXUJBVYOWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 在 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5,5-dioxo-4,5-dihydro-5λ⁶-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c][1,2,6]thiadiazin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  融合的[1,2,6]噻二嗪1,1-二氧化物作为黄嘌呤氧化酶和鸟苷酶的潜在过渡态类似物抑制剂的合成。

  摘要：

  用氨磺酰氯将3-氨基吡唑-4-羧酸乙酯闭环，得到1,7-二氢吡唑并[3,4-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-1,2-二氧化物。该新的杂环系统的相应的4-氨基类似物类似地由3-氨基吡唑-4-腈制备。用N-亚硫酰苯胺处理4,5,6-三氨基-2H-1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物得到另一种新的环系统的衍生物7-氨基-4H- [1,2,5]噻二唑[3,4-c] [1,2,6]噻二嗪5,5-二氧化物。这些化合物以及相应的4-氨基-和4-羟基咪唑[4,5-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物被检测为潜在的黄嘌呤氧化酶和鸟嘌呤氨基水解酶的过渡态类似物抑制剂。其中两种化合物与鸟嘌呤氨基水解酶的Ki值约为2x 10（-4）M，

  DOI：

  10.1021/jm00194a011
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diamino-4-hydroxyimino-4H-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxid 在 sodium dithionite 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Munoz,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 793 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Bronchodilators:  Synthesis, Transamination Reactions, and Pharmacology of a Series of Pyrazino[2,3-<i>c</i>][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides
  作者：Nuria Campillo、Concepción García、Pilar Goya、Ibon Alkorta、Juan A. Páez

  DOI：10.1021/jm000970x

  日期：2000.11.1

  The synthesis, pharmacological evaluation, and structure-activity relationships of a new class of bronchodilator agents, derivatives of pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides are described. The compounds were prepared by reaction of 3,4,5-triamino-1,2, 6-thiadiazine 1,1-dioxide with suitable 1,2-dicarbonyl compounds or alpha-hydroxyiminoketones and subsequent N-alkylation. A transamination

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。
• N-substituted pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides. A new class of diuretics
  作者：Pilar Goya、Juan A. Paez、Ibon Alkorta、Emilio Carrasco、Manuel Grau、Francisca Anton、Sebastian Julia、Martin Martinez-Ripoll

  DOI：10.1021/jm00100a001

  日期：1992.10

  positions. From the study of the pharmacological properties (dose-response curves, duration of action, and acute toxicity) of the most active compounds, 4-amino-1,7-diethyl-6-methylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine++ + 2,2-dioxide (9) was selected for further investigation. Compound 9 (C10H15N5O2S) crystallizes in space group P21/a with unit cell dimensions a = 16.482 (1), b = 9.3484 (3), c = 8.333 (3) A

  描述了衍生自吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化环系统的新型利尿剂的合成和评价。初步的结构-活性关系表明，取代基的性质和位置在杂环的不同位置对活性至关重要。因此，已经开发出新颖的合成方法以选择性地在不同位置引入所需的取代基。根据对最有活性的化合物4-氨基-1,7-二乙基-6-甲基吡嗪并[2,3-c] [1，的药理学性质（剂量反应曲线，作用时间和急性毒性）的研究，选择2,6]噻二嗪++ + 2,2-二氧化物（9）进行进一步研究。化合物9（C10H15N5O2S）在单元格尺寸为a = 16.482（1），b = 9.3484（3），c = 8.333（3）A的空间群P21 / a中结晶。
• Novel Arylpyrazino[2,3<i>-c</i>][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides as Inhibitors of Platelet Aggregation. 1. Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Nuria Campillo、Concepción García、Pilar Goya、Juan A. Páez、Emilio Carrasco、Manuel Grau

  DOI：10.1021/jm981103j

  日期：1999.5.1

  A series of N-1-substituted derivatives of pyrazino[2,3-c][1,2, 6]thiadiazine 2,2-dioxides bearing aryl groups at the pyrazino moiety have been prepared. The synthesis involves ring formation between the diaminothiadiazine and suitable dicarbonyl compounds and subsequent introduction of the substituent at N-1. The compounds have been tested in vitro, as inhibitors of rabbit and human platelet aggregation

  制备了一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的N-1-取代衍生物，其在吡嗪基部分带有芳基。合成涉及在二氨基噻二嗪和合适的二羰基化合物之间形成环，并随后在N-1处引入取代基。这些化合物已作为兔和人血小板聚集的抑制剂进行了体外测试，并在体外针对花生四烯酸，ADP，胶原蛋白，U46619和I-BOP诱导的大鼠血小板聚集进行了测试。获得的结果表明，某些吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物显示出与其他抗血栓形成剂相似的显着血小板聚集抑制作用，并且抗血小板特性可能是通过干扰花生四烯酸途径而介导的。
• Novel Imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides as antiproliferative trypanosoma cruzi drugs: Computational screening from neural network, synthesis and in vivo biological properties
  作者：Angela Guerra、Pedro Gonzalez-Naranjo、Nuria E. Campillo、Javier Varela、María L. Lavaggi、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Alicia Gomez-Barrio、José A. Escario、Cristina Fonseca-Berzal、Gloria Yaluf、Jorge Paniagua-Solis、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.075

  日期：2017.8

  from a neural network model published by our group. The synthesis and evaluation of this new class of trypanocidal agents are described. These compounds inhibit the growth of Trypanosoma cruzi, comparable with benznidazole or nifurtimox. In vitro assays were performed to study their effects on the growth of the epimastigote form of the Tulahuen 2 strain, as well as the epimastigote and amastigote forms

  从我们小组发表的神经网络模型中鉴定出了具有抗增殖克氏锥虫特性的咪唑并[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物新家族。描述了这种新型的杀锥虫剂的合成和评估。这些化合物抑制了克氏锥虫的生长，与苯硝唑或硝呋替莫相当。进行了体外测定，以研究它们对图拉胡恩2株的前鞭毛体形式，以及克氏锥虫CL克隆B5的前鞭毛体和鞭毛体形式的生长的影响。。为了验证对寄生虫细胞的选择性，在哺乳动物细胞（即J774鼠巨噬细胞和NCTC克隆929成纤维细胞）中研究了最相关化合物的非特异性细胞毒性。此外，测定了这些化合物对Cruzipain的抑制作用。体内研究表明，其中一种化合物19显示出有趣的锥虫杀虫活性，并且可能是治疗查加斯病的极有希望的候选者。
• Synthesis and spectroscopic study of a novel tricyclic system containing the 1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide moiety
  作者：Angela Herrero、Carmen Ochoa、M.ª Luisa Jimeno、André Samat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81975-x

  日期：1990.1

  -3,4,5-Triamino-2-l,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 1 undergoes intermolecular cyclization, under different reaction conditions, to give a novel tricyclic system which shows interesting chelating properties toward ammonium ion. A spectroscopic study of this new tricycle and a mechanistic study of the reaction using an 15N-labelled intermediate has been carried out.

  -3,4,5-三氨基-2--1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物1在不同的反应条件下进行分子间环化反应，制得一个新颖的三环系统，该系统对铵离子显示出有趣的螯合性能。已经对该新三轮车进行了光谱学研究，并使用15 N标记的中间体对该反应进行了机理研究。