7-amino-5-(furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 365516-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-furan-2-yl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2h-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 365516-96-7
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: WQNUZEPYEIILRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 巴比妥酸 、 丙二腈 在 water glass 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到7-amino-5-(furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  液态玻璃组成对吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物催化制备的影响

  摘要：

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1600124

文献信息

• Cheap thiamine hydrochloride as efficient catalyst for synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in aqueous ethanol
  作者：Lu Chen、Sunan Bao、Lixiang Yang、Xian Zhang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s11164-016-2843-x

  日期：2017.7

  Preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-pyran derivatives has been achieved using cheap thiamine hydrochloride as catalyst. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensation with malononitrile and several kinds of 1,3-cyclohexanedione under mild condition to afford the desired product with good purity in excellent yield. This protocol has various advantages as a simple, clean, and environmentally benign three-component process.

  利用廉价原料盐酸硫胺素作为催化剂，已经实现了具有药理活性的2-氨基-4H-吡喃衍生物的制备。多种芳香醛可以在温和条件下与丙二腈以及几种1,3-环己二酮发生缩合反应，得到纯度高且产率优异的目标产物。该方法作为一个简便、清洁且环境友好的三组分反应，具有多种优势。
• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。
• Polyionic liquid decorated chitosan beads as versatile metal-free catalysts for catalyzing chemical reactions in aqueous media
  作者：Fatemeh Koohestani、Samahe Sadjadi

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115754

  日期：2021.7

  resultant composite was subsequently utilized as a metal-free catalyst for catalyzing some classic organic transformations, including Knoevenagel condensation reaction and syntheses of tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyrano[2,3-d]pyrimidines in aqueous media under mild reaction conditions. It was found that the novel composite could efficiently promote all of the examined reactions to afford the corresponding

  提出了提高交联壳聚糖珠的催化活性的新策略。更精确地，将壳聚糖珠与戊二醛交联，然后使乙烯基官能化。在下一步中，将乙烯基官能化的珠粒与所制备的1-乙烯基-3-丁基咪唑鎓溴化物聚合，以在珠粒上提供聚离子液体。随后将所得复合材料用作无金属催化剂，用于催化一些经典的有机转化，包括Knoevenagel缩合反应以及四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]的合成嘧啶在温和的反应条件下于水性介质中。发现该新型复合材料可以有效地促进所有检查的反应，从而以高收率提供相应的产物。而且，该催化剂对所有反应都显示出高的可循环性。比较研究还证实，与交联的珠粒和聚离子液体相比，复合材料的活性更高。
• 4,4’-trimethylenedipiperidine as a nitrogen heterocycle solvent and/or catalyst: Liquid phase tandem Knoevenagel–Michael condensation
  作者：Lia ZAHARANI、Nader GHAFFARI KHALIGH、Hayede GORJIAN、Mohd RAFIE JOHAN

  DOI：10.3906/kim-2010-41

  日期：——

  Liquid phase tandem Knoevenagel-Michael condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and malononitrile was studied in a one-pot three-component reaction. For the first time, TMDP was employed as a safe and efficient solvent and/or catalyst in the liquid and aqueous ethanol medium, respectively, for the practical and eco-friendly Knoevenagel-Michael

  在一锅三组分反应中研究了各种芳香醛和杂芳香醛与巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸和丙二腈的液相串联Knoevenagel-Michael缩合反应。TMDP 首次分别在液体和水性乙醇介质中用作安全高效的溶剂和/或催化剂，用于实用且环保的 Knoevenagel-Michael 缩合反应。反应是通过使用更绿色的程序进行的，包括a）在回流温度下使用TMDP作为N-杂环有机催化剂，在包括水和乙醇（1:1 v/v）的绿色介质中，以及b）使用TMDP在 65 °C、无任何溶剂的情况下作为双溶剂-催化剂。在前面提到的两种条件下获得了所需吡喃并[2,3-d]嘧啶酮的高至优异产率。目前的方法具有优点，包括（a）避免危险、有毒、挥发性和易燃材料和溶剂，（b）避免繁琐的过程、恶劣的条件和制备催化剂的多个步骤，（c）使用毒性较小和非腐蚀性催化剂，(d) 最大限度地减少危险废物的产生和简单的后处理过程，以及 (e) TMDP
• Titanium dioxide nanoparticles as efficient catalyst for the synthesis of pyran’s annulated heterocyclic systems via three-component reaction
  作者：Ladan Edjlali、Rahim Hosseinzdeh Khanamiri

  DOI：10.1007/s00706-015-1624-3

  日期：2016.7

  were introduced as a new and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of pyran’s annulated heterocyclic systems via three-component reaction. The reaction was carried out between various aldehydes, malononitrile, and cyclic CH-acids in H2O as a green solvent at 50 °C during 10 h. This reaction gave pyrans containing heterocyclic compounds including nineteen derivatives in good yields. Titanium

  摘要引入二氧化钛纳米颗粒作为一种新型的高效多相催化剂，用于通过三组分反应合成吡喃环式杂环体系。反应在各种醛，丙二腈和环状CH-酸之间作为绿色溶剂，在H 2 O中于50°C进行10小时。该反应以良好的产率得到了含有杂环化合物的吡喃，其中所述杂环化合物包括十九个衍生物。将二氧化钛纳米颗粒再循环并重复使用六次，而催化剂量和效率没有显着降低。由于二氧化钛是廉价，可得，无毒且可回收的催化剂，因此该方法是非常有效，经济且对环境有益的方法。 图形概要