7-amino-2,4-dioxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 365517-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-2,4-dioxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-2,4-dioxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 365517-23-3
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₃
• 分子量: 271.235
• InChiKey: JDFXKPWIDOEFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 巴比妥酸 、 丙二腈 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 0.83h， 以86%的产率得到7-amino-2,4-dioxo-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的绿色方法及其生物学评价

  摘要：

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0288-3

文献信息

• Synthesis and catalytic activity of a novel ionic liquid-functionalized metal–organic framework
  作者：Samahe Sadjadi、Fatemeh Koohestani

  DOI：10.1007/s11164-021-04565-w

  日期：2022.1

  framework. The as-prepared catalyst was characterized by FTIR, TGA, BET, SEM/EDS, XRD and elemental mapping analysis and then employed for catalyzing synthesis of pyrano [2,3‐d]pyrimidines (with yields of 80–100%) from one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and malononitrile in aqueous media. The catalytic test inferred high catalytic activity of the catalyst, superior to that of

  在这项研究中，通过用离子液体对铁基金属-有机骨架进行共价改性，制备了一种新型多相催化剂。更详细地说，使用 2-氨基对苯二甲酸和氯化铁 (III) 六水合物，合成了氨基官能化的金属有机骨架，然后与 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和 1,4 -二氮杂双环[2.2.2]辛烷依次在金属-有机骨架上提供离子液体。所制备的催化剂通过 FTIR、TGA、BET、SEM/EDS、XRD 和元素映射分析进行表征，然后用于催化合成吡喃 [2,3- d]嘧啶（产率为 80-100%）来自醛、巴比妥酸和丙二腈在水性介质中的一锅三组分反应。催化试验推断该催化剂具有高催化活性，优于 IL 和金属-有机骨架。此外，催化剂可以回收并循环用于五次反应运行，同时保持其形态。 图形摘要
• β-CD-catalyzed multicomponent domino reaction: synthesis, characterization, in silico molecular docking and biological evaluation of pyrano[2,3-d]-pyrimidinone derivatives
  作者：Asha V. Chate、Ravindra M. Dongre、Mahadeo K. Khaire、Giribala M. Bondle、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj Damale

  DOI：10.1007/s11164-018-3479-9

  日期：2018.10

  organic synthesis. The combination of multicomponent reactions (MCRs) and unconventional solvents has become a new research direction, which enables simultaneous growth of both MCRs and green solvents toward ideal organic synthesis. In this paper, we have summarized recent results of MCRs obtained in unconventional media using water and β-cyclodextrin, as supramolecular catalyst, for the synthesis of pyrano[2

  摘要 简单而绿色的合成方法是有机合成的重要目标。多组分反应（MCR）和非常规溶剂的结合已成为一个新的研究方向，它使MCR和绿色溶剂同时向理想的有机合成方向生长。在本文中，我们总结了使用水和β-环糊精作为超分子催化剂，在非常规介质中合成吡喃并[2,3- d ]-嘧啶酮（ 4a – q ）衍生物的MCR的最新结果 。评价化合物的体外抗菌活性。在合成的化合物中，化合物 4h ， 4m 和 4p 与用作参考药物的环丙沙星相比，具有更高的抗菌活性。大多数合成的化合物都具有良好的抗菌性能。此外，进行了分子对接研究，以帮助了解最活跃的类似物与C 30类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶的结合相互作用。 图形概要
• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。