5-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione | 1251930-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-trione
• CAS: 1251930-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 344.754
• InChiKey: WKRBJXDNWHBXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下 Sc(OTf)3 催化多组分合成 chromeno[2,3-d]pyrimidinetriones

  摘要：

  摘要 通过巴比妥酸、二甲酮/环己烷-1,3-二酮的三组分反应，高效、简单、环保地合成了一系列色基[2,3-d]嘧啶-三酮衍生物，在无溶剂条件下，使用 Sc(OTf)3 作为可回收催化剂的芳香醛。该方法利用 Sc(OTf)3 作为有机合成中的路易斯酸催化剂，并提供许多奖励，例如出色的产品收率和简单的后处理程序。无害的反应条件，以及没有副产品，是该协议的另一个绿色方面。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1560471

文献信息

• Chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones Synthesis by a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Fatemeh Fereshtehnejad、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1248/cpb.58.516

  日期：——

  A simple and one-pot synthesis of new chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones by a three-component condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in refluxing ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TSA) for 3—10 h is reported. Two cyclohexane-1,3-diones, four barbituric acids and six substituted aldehydes were chosen for the library validation. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields and easy work-up procedures employed.

  报道了一种简单的一锅法合成新型色氨酸[2,3-d]嘧啶三酮的三组分缩合反应，反应底物为巴比妥酸、醛和环己烯-1,3-二酮，在回流的乙醇中存在对甲苯磺酸(p-TSA)的条件下进行，反应时间为3到10小时。选择了两种环己烯-1,3-二酮、四种巴比妥酸和六种取代醛进行库的验证。该新方法的主要优点包括操作简单、产率良好和易于后续处理的程序。