7-amino-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 312266-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-2,4-dihydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 312266-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: OBFYFFSIDFKAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 SCMNPs(at)Urea/Py-CuCl₂ magnetic nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到7-amino-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SCMNPs@Urea/Py-CuCl2：用于合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的可回收催化剂

  摘要：

  摘要描述了使用 SCMNPs@ 一锅多组分合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的高效、简单和温和的策略。尿素/Py-CuCl2 纳米颗粒作为可重复使用的异质磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线衍射 (XRD) 和扫描电子显微镜 (SEM) 对催化剂进行表征。 ）。SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 可以很容易地通过使用永磁场的磁滗析从反应溶液中收集，并在六次运行中重复使用，催化活性不会显着降低。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1737681

文献信息

• Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy、Sudabeh Rahmanpur、Athar Shirinfeshan

  DOI：10.1039/c2gc35135h

  日期：——

  Glycerol is applied as a green, biodegradable and reusable promoting medium for one-pot three component synthesis of 4H-pyrans under catalyst-free conditions. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatine derivatives, acenaphthenequinone and ninehydrine are condensed with carbonyl compounds possessing a reactive α-methylene group and alkylmalonates. All reactions are completed in short times, and the products are obtained in good to excellent yields. The reaction medium could be recycled and reused several times without any loss of efficiency.

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。
• The introduction of two new imidazole-based bis-dicationic Brönsted acidic ionic liquids and comparison of their catalytic activity in the synthesis of barbituric acid derivatives
  作者：Nader Daneshvar、Mitra Nasiri、Maryam Shirzad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1039/c8nj01179f

  日期：——

  sulfate and bis-imidazolium perchlorate as two new bis-dicationic Brönsted acidic ionic liquids based on imidazole is reported. After characterization by FT-IR, mass and NMR spectroscopy and pH titration, the applicability of these reagents is studied in the promotion of the synthesis of 5-arylidene barbituric acids and pyrano[2,3-d] pyrimidinone derivatives. These methods possess some advantages such

  在本文中，报道了制备双咪唑硫酸氢盐和双咪唑高氯酸盐作为两种新的基于咪唑的双阳离子布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，质谱，NMR光谱和pH滴定法进行表征后，研究了这些试剂在促进5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成中的适用性。这些方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，简单的后处理步骤，短的反应时间，优异的产率以及在反应的所有步骤中使用非有机溶剂以及催化剂的良好可重复使用性。
• Zn[(L)proline]₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Active Pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Azadeh Ghods、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh Derikvand

  DOI：10.1080/00397910903174390

  日期：2010.6.16

  derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by a three-component, one-pot condensation reaction of malononitrile, benzaldehydes, and barbituric acid using a catalytic amount of Zn[(L)proline].

  通过丙二腈、苯甲醛和巴比妥酸的三组分、一锅缩合反应，使用催化量的 Zn[(L) 脯氨酸]，以优异的收率高效合成了具有生物活性的吡喃并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。
• Water Mediated Domino Knoevenagel-Michael-cyclocondensation Reaction of Malononitrile, Various Aldehydes and Barbituric Acid Derivatives Using Boric Acid Aqueous Solution System Compared with Nano-titania Sulfuric Acid
  作者：Ardeshir Khazaei、Heidar Ali Alavi Nik、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1002/jccs.201500115

  日期：2015.8

  Nano‐titania sulfuric acid (TSA) and boric acid [B(OH)3] were efficiently utilized for domino Knoevenagel‐Michael‐cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and barbituric acid derivatives to synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidine diones. It is interesting that in boric acid aqueous solution system, H+ which abstracted from water by the interaction with B(OH)3, efficiently catalyzed

  纳米二氧化钛硫酸（TSA）和硼酸[B（OH）3 ]可有效地用于丙二腈，各种醛和巴比妥酸衍生物的多米诺Knoevenagel-Michael-环缩合反应合成吡喃并[2,3- [d]嘧啶diones。有趣的是，在硼酸水溶液体系中，通过与B（OH）3的相互作用从水中提取的H +有效地催化了该反应。
• New advances in catalytic performance of erbium‐folic acid‐coated CoFe ₂ O ₄ complexes for green one‐pot three‐component synthesis of pyrano[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidinone and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromenes compounds in water
  作者：Serve Sorkhabi、Roya Mozafari、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1002/aoc.6225

  日期：2021.7

  current research, much attention is paid to heterogenized nanostructure. Herein, we report the green synthesis magnetic nanoparticles (MNPs) of cobalt ferrite by the immobilization of erbium (Er) coated with folic acid (FA) which show effective catalytic properties and recyclability. Full characterizations with field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM)

  在当前的研究中，非常关注异质化纳米结构。在此，我们报告了通过固定包覆有叶酸 (FA) 的铒 (Er) 来制备铁氧体钴的绿色合成磁性纳米粒子 (MNP)，该纳米粒子显示出有效的催化性能和可回收性。使用场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线原子映射、热重分析 (TGA)、X 射线衍射 ( XRD), 振动样品磁强计 (VSM), i进行了电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱技术来揭示所制备磁性催化剂的结构特性。所获得的纳米杂化复合物作为高效、可回收、绿色的异质体系，为制备吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮和二氢吡喃并[3,2- c ]铺平了道路]色烯衍生物，通过各种醛、丙二腈和羟基香豆素或巴比妥酸在绿色条件下的一锅三组分缩合反应。这种易于制备的有机金属催化剂具有许多优点，例如操作简单、