7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile | 413575-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxospiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 413575-36-7
• 化学式: C₁₅H₈BrN₅O₄
• 分子量: 402.164
• InChiKey: QWULGSDQBUYDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 1-甲基氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到7'-amino-5-bromo-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过离子液体有机催化和微波辅助的 Knoevenagel/Michael/环化多组分多米诺反应绿色合成具有潜在抗癌活性的螺环化合物

  摘要：

  在这项工作中，开发了微波辅助 Knoevenagel/Michael/环化多组分多米诺方法，使用乙醇作为溶剂，离子液体 1-甲基咪唑氯化物作为催化剂，用于合成螺化合物。理想的反应条件是根据不同溶剂、催化剂、催化剂用量、温度和加热模式的方法研究确定的。最后，通过探索反应范围、改变起始材料（靛红、丙二腈和巴比妥酸）来评估该方法的通用性。总体而言，12 种螺环化合物的合成收率良好 (43–98%)，化合物1b的 X 射线结构获得。此外，螺环化合物对四种类型人类癌细胞系的体外抗增殖活性，包括 HCT116（人结肠癌）、PC3（前列腺癌）、HL60（早幼粒细胞白血病）和 SNB19（星形细胞瘤），通过基于 MTT 的方法进行筛选化验。值得注意的是，螺环化合物1c抑制了四种具有最低 IC 50值的测试细胞系：HCT116 为 52.81 µM，PC3 为 74.40 µM，SNB19 为 101 µM，HL60

  DOI：

  10.3390/molecules27228051

文献信息

• Click approach to the novel 1,2,3-triazolium phosphotungstate organic–inorganic hybrids for the highly promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-021-04632-2

  日期：2022.2

  SO3H-functionalized ionic hybrid catalysts have a cationic organic triazolium with phosphotungstate anion and are water-soluble with appropriate thermal stability. Their catalytic activity was explored for the synthesis of spirooxindoles via the three‐component reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds, barbituric acid, and isatin derivatives. The synthesis of desired spirooxindole products was performed in acceptable

  描述了三种基于 1,2,3-三唑的离子有机-无机杂化物的合成和催化活性，它们是有效制备螺吲哚衍生物的新型水溶性催化剂。首先，通过点击反应制备了三种不同的 1,2,3-三唑。然后，这些合成的化合物与 1,4-丁烷磺内酯反应生成新型固体 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸盐两性离子。在下一步中，新合成的有机两性离子用磷钨酸水溶液处理，得到三种新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐作为目标有机-无机杂化催化剂。所制备的催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、ESI-MS、DSC 和 TG 技术。引进小说SO 3H-官能化离子杂化催化剂具有带磷钨酸盐阴离子的阳离子有机三唑鎓，并且具有适当的热稳定性和水溶性。通过 1,3-二羰基化合物、巴比妥酸和靛红衍生物的三组分反应，探索了它们在合成螺吲哚的催化活性。在低负载量的制备的 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐催化剂（10
• A simple and clean method for multicomponent synthesis of spiro [indole-tetrahydropyrano(2,3-d)pyrimidine] derivatives using SBA-Pr-SO3H as catalyst under solvent-free conditions
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Sakineh Faramarzi、Negar Lashgari、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-013-0342-1

  日期：2014.6

  functionalized SBA-15 (SBA-Pr-SO3H) as a new nanoporous solid acid catalyst was applied in the green one-pot synthesis of spiro[indole-tetrahydropyrano(2,3-d)pyrimidine] derivatives via three-component reaction of isatins, malononitrile or cyanoacetic esters and barbituric acids under solvent-free conditions. SBA-Pr-SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米多孔固体酸催化剂，通过三步法一锅法合成绿色的一锅[[吲哚-四氢吡喃（2,3- d）嘧啶]衍生物]。染料，丙二腈或氰基乙酸酯与巴比妥酸在无溶剂条件下的组分反应。SBA-Pr-SO 3 H被证明是孔径为6 nm的高效多相纳米多孔固体酸催化剂，可通过简单过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次活动丧失。这种方法的优点是产品产量高，对环境无害，反应时间短，易于处理。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• Synthetic, mechanistic and kinetic studies on the organo-nanocatalyzed synthesis of oxygen and nitrogen containing spiro compounds under ultrasonic conditions
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Makroni Lily、Shougaijam Premila Devi、Noimur Rahman、Aziz Ahmed、Asit K. Chandra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6gc00724d

  日期：——

  Vitamin B1 functionalised nano-ferrites: an organo-nanocatalyst for the synthesis of various spiro derivatives.

  维生素B 1官能化的纳米铁氧体：用于合成各种螺衍生物的有机纳米催化剂。
• Convenient synthesis of spirooxindoles using SnO2 nanoparticles as effective reusable catalyst at room temperature and study of their in vitro antimicrobial activity
  作者：Leila Moradi、Zeynab Ataei、Zohreh Zahraei

  DOI：10.1007/s13738-019-01598-2

  日期：2019.6

  highly efficient method for safe, green and facile synthesis of spirooxindole derivatives have been presented. SnO2 nanoparticles (SnO2 NPs) as effective catalyst were synthesized through chemical precipitation method and characterized in details using FTIR, XRD, SEM and EDS methods. Obtained nano tin oxide particles were used as heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles at room

  已经提出了一种新的高效方法，可以安全，绿色和方便地合成螺并吲哚衍生物。SnO 2纳米颗粒（SnO 2通过化学沉淀法合成了有效催化剂（NPs），并采用FTIR，XRD，SEM和EDS方法对其进行了详细表征。所获得的纳米氧化锡颗粒被用作非均相催化剂，用于在室温下一锅合成螺硫醇。这种方法的主要优点是产品的高产率，短反应时间，室温条件和催化剂的可重复使用性。评估了一些合成化合物对八种细菌的抗菌活性。琼脂扩散法用于确定初步的抗菌活性，并使用抑菌圈稀释法对带有抑制区的化合物的抑菌活性进行评估。获得的结果表明（5j）对所有受测微生物均具有活性，是最有效的化合物。