7-amino-5-(3-methylthiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 365516-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(3-methylthiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(3-methylthiophen-2-yl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(3-methylthiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 365516-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 302.313
• InChiKey: MGTAJJHFODOHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 巴比妥酸 、 丙二腈 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 0.83h， 以96%的产率得到7-amino-5-(3-methylthiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的绿色方法及其生物学评价

  摘要：

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0288-3

文献信息

• Screening of a library of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans for xanthine oxidase inhibition: synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Ramandeep Kaur、Fatima Naaz、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、Manish Kumar Gupta、Preet Mohinder Singh Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.1007/s00044-015-1382-0

  日期：2015.8

  A series of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans was synthesized via multicomponent reaction in a microwave synthesizer. All the pyrans were evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibition. Structure-activity relationship was also established. Among the series of 108 compounds, Compound 5n was the most potent displaying remarkable inhibition against the enzyme with an IC50 value of 0.59 mu M. Enzyme kinetic study was carried out for the compound 5n to determine the type of inhibition. The study revealed that the compound 5n was a mixed-type inhibitor. Molecular modelling studies were also performed to figure out the interactions of both the enantiomers of 5n with the amino acid residues of the enzyme.[GRAPHICS].
• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。