cis-3,5-diphenyl-1,2,4-trioxolane | 21072-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: cis-3,5-diphenyl-1,2,4-trioxolane
• 英文别名: cis-stilbene ozonide；cis-3,5-diphenyl-[1,2,4]trioxolane；cis-3,5-Diphenyl-[1,2,4]trioxolan；cis-3,5-Diphenyl-1,2,4-trioxolan；cis-3.5-Diphenyl-1.2.4-trioxolan；(3S,5R)-3,5-diphenyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 21072-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: FFNQUPJQBYSJAG-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 联苯 、 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到cis-3,5-diphenyl-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的电子转移光氧化来光化学制备臭氧化物

  摘要：

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96597-4

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Stereoselective oxygenation of 2,3-diaryloxiranes by irradiation of electron donor–acceptor complexes of tetracyanoethylene
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1039/c39860001577

  日期：——

  On irradiation of the electron donor–acceptor complexes of 2,3-diaryloxiranes with tetracyanoethylene (TCNE) in the presence of oxygen, cis-trioxolanes are formed stereoselectively; a nonstereoselective [3 + 2]cycloaddition with TCNE competes with trioxolane formation.

  在氧气存在下，用2,3-二芳基氧杂烷与四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照时，立体选择性地形成了顺式三氧杂环戊烷。TCNE的非立体选择性[3 + 2]环加成反应与三氧戊环的形成竞争。
• Criegee et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1878,1888
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Low-temperature ozonation of alkenes adsorbed on silica gel
  作者：Ivan E. DenBesten、Thomas H. Kinstle

  DOI：10.1021/ja00538a073

  日期：1980.8
• 3-(Trihalomethyl)-3-alkoxy-1,2,4-trioxolanes
  作者：Tomohito Sugiyama、Masatomo Nojima、Petra Krieger-Beck、Woo Sun Kim、Karl Griesbaum

  DOI：10.1021/jo00038a046

  日期：1992.6