bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorofluoridate | 113680-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorofluoridate
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphorofluoridate；bis(trifluoroethyl) phosphorofluoridate；Phosphorofluoridic acid bis-(2,2,2-trifluoro-ethyl) ester；1,1,1-trifluoro-2-[fluoro(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 113680-13-0
• 化学式: C₄H₄F₇O₃P
• 分子量: 264.037
• InChiKey: IZJAIMIBAMCWNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) chlorophosphate 在 potassium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第6部分。亚磷酸双（氟代烷基）和邻苯二甲酸双（氟代烷基）的合成

  摘要：

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00468-7

文献信息

• Fluorination of trimethylsilyl phosphites and their structural analogues by sulphuryl chloride fluoride. A facile preparation of phosphorofluoridates and related compounds
  作者：W. Dabkowski、J. Michalski

  DOI：10.1039/c39870000755

  日期：——

  Trimethylsilyl esters of general formula RR′POSiMe3 react in a quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give phosphorofluoridates RR′P(O)F of high purity under extremely mild conditions.

  通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯与硫酰氯氟化物以定量和完全化学选择性的方式反应，从而在极其温和的条件下产生高纯度的磷氟化物RR'P（O）F。
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Sue Kirkpatrick、Mark Sandford、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.026

  日期：2005.6

  Treatment of bis(fluoroalkyl) phosphites (RFCH2O)2P(O)H, where RF was CF3 or C2F5 with sulfur in pyridine at 80 °C gave salts of structure [(RFCH2O)2P(O)SH]NC5H5 in 90 and 88% yield, respectively. The salts reacted with alkyl iodides in acetonitrile at 50 °C to furnish bis(fluoroalkyl) S-alkyl phosphorothiolates (RFCH2O)2P(O)SR, where R was Me, Et, n- and i-Pr (when RF = CF3) and Me (when RF = C2F5)

  在吡啶中于80°C用硫处理双（氟烷基）亚磷酸酯（R F CH 2 O）2 P（O）H，其中R F为CF 3或C 2 F 5，得到结构[[R F CH 2 O）2 P（O）SH] NC 5 H 5的产率分别为90％和88％。该盐在50°C的乙腈中与烷基碘化物反应，生成双（氟烷基）S-烷基硫代磷酸酯（R F CH 2 O）2 P（O）SR，其中R为Me，Et，n-和i- Pr（当RF  = CF 3）和Me（当R F  = C 2 F 5时）。产率为21％至57％。在室温下，通过在乙腈中的氟化银（I）对双（三氟乙基）S-甲基硫代磷酸甲基酯（CF 3 CH 2 O）2 P（O）SMe进行氟化，得到氟代磷酸酯（CF 3 CH 2 O）2 P（O） F的产率为75％。三氟烷基硫代磷酸酯（R F CH 2 O）3 P = S，其中R F为CF 3，C 2 F 5和C通过在密封管中将三（氟代烷基）亚磷酸三酯（R
• A new synthesis of phosphorofluoridates of biological interest. The reaction of phosphoroazolides with benzoyl fluoride
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95535-7

  日期：1987.1

  Phosphoroazolides, including nucleoside derivatives, can be converted smoothly into the corresponding phosphorofluoridates by reaction with benzoyl flouride. From these compounds oligonucleotides containing → P-F instead of → P-OH can be prepared.

  通过与苯甲酰基氟化物反应，可以将包括核苷衍生物在内的偶氮磷内酯平稳地转化为相应的氟代磷酸酯。由这些化合物可以制备含有→PF而不是→P-OH的寡核苷酸。
• 一种单氟代磷酸酯的制备方法
  申请人：浙江蓝天环保高科技股份有限公司

  公开号：CN114685556A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种单氟代磷酸酯的制备方法，所述制备方法包括：在获得的单氟代磷酸酯反应液中加入稳定剂，所述稳定剂选自金属氧化物、无水碳酸盐、无水碳酸氢盐中的至少一种，单氟代磷酸酯的结构如下式(I)所示： 其中，R选自C1～C6烷基、C1～C6氟代烷基、C2～C6烯基、C2～C6氟代烯基。本发明制备获得的单氟代磷酸酯产品收率高，产品纯度高、酸度低、杂质含量低。
• Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Wasiak, Jacek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 817 - 820
  作者：Dabkowski, Wojciech、Michalski, Jan、Wasiak, Jacek、Cramer, Friedrich

  DOI：——

  日期：——