1,3-dioxole | 288-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 间二氧杂环戊烯
• 英文名称: 1,3-dioxole
• 英文别名: bis(1,3)-dioxole；[1,3]dioxole；bis(1,3)dioxole；dioxolene；1,3-Dioxol
• CAS: 288-53-9
• 化学式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.0636
• InChiKey: ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51.0-52.5 °C
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxole 生成 Methylene glycol diformate
  参考文献：
  名称：

  通过将单重态氧添加到对二氧杂环戊烯和1,3-二氧杂环戊烷中形成稳定的双环1,2-二氧杂环丁烷

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87453-0
• 作为产物：
  描述：

  (9R,10S,11R,15S)-9,10-dihydro-9,10-[4,5]epidioxoloanthracene 在 2,6-Di-tert-butyl-p-xylol 作用下， 以46%的产率得到1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  立体控制的高度官能化环己烯的合成。短绒毛酸前体的短合成

  摘要：

  已经开发了一种方便且温和的热方法，可将富电子的1,2-二加氧烯烃7立体选择性2 + 4-环加成至缺电子的3-磺酰基-2-吡喃酮6，从而可以分离结构和立体化学丰富的初始双环加合物8。这些双环加合物被证明是有用的结构单元，例如以短而高收率制备的鸟苷酸前体为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85582-4
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dioxole 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 1,3-dioxole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Cyclobuta[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole, tetrahydro- 、 Cyclobuta[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole, tetrahydro- 、 (1R,2R,6S,7S)-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene 、
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子进行狄尔斯-阿尔德反应的新型电子受体

  摘要：

  酮的LiClO 4分的混合物已被证明是用于催化狄尔斯-阿尔德反应，从而可以继续进行既有效电子受体经由二烯的自由基阳离子和经由所述亲双烯体的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1039/c39850001088

文献信息

• Donor substituted sulfonyl carbenes, 2: Organothio sulfonyl carbenes
  作者：Kurt Schank、Aboel-Magd A. Abdel Wahab、Stephan Bügler、Peter Eigen、Jürgen Jager、Klaus Jost

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90393-x

  日期：1994.3

  (diazomethane, enol ethers, and others). Their nucleophilic carbenoid precursors could be trapped by an electrophilic olefin (ketene dithioacetal S,S-dioxides as Michael acceptors). Stable carbene Z-dimers could be obtained under various conditions. Bromine catalyzed isomerization to E-isomers proved to be reversible.

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。
• Radical cations. 3. Photoreactions of biacetyl, benzophenone, and benzil with electron-rich alkenes
  作者：Joachim Gersdorf、Jochen Mattay、Helmut Goerner

  DOI：10.1021/ja00238a033

  日期：1987.2

  similar to that of biacetyl in the endergonic region. The latter indicates that electron transfer in this instance is not the primary step. For benzil the plot of log k/sub q/ vs ..delta..G/sub 2/ resembles more closely that of biacetyl, pointing to a similar mechanism. In the exergonic region electron transfer is observed for benzil (major process) and benzophenone (minor process) by detection of the

  在室温下在乙腈溶液中测量富电子烯烃对联乙酰的荧光和磷光猝灭的速率常数 (k/sub q/)。log k/sub q/ 对三重态电子转移的自由焓变 (..delta..G/sub 2/) 的弱依赖性，范围为 0 ..delta..G/sub 2/ > - 0.70 eV 指向单线态和三线态的电子转移过程。与 Rehm-Weller 相关性相比，磷光的淬灭和二苯甲酮的 TT 吸收揭示了在 endergonic（exergonic）区域中更大（更小）的 k/sub q/ 值。log k/sub q/ 与 ..delta..G/sub 2/ 的曲线的斜率与 endergonic 区域中的联乙酰相似。后者表明在这种情况下电子转移不是主要步骤。对于 benzil，log k/sub q/ 与 ..delta 的关系图。.G/sub 2/ 更类似于联乙酰，指向类似的机制。在 exergonic 区域中，
• Process for the preparation of 21-hydroxy-16-pregnen-20-one derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04089852A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  .DELTA..sup.16 -21-HYDROXY-20-KETO STEROIDS OF THE PREGNANE SERIES HAVING AN OTHERWISE UNSUBSTITUTED D-ring and a 13-methyl or -ethyl group, and 21-ethers and -esters thereof, are produced by reaction of a corresponding D-ring saturated 17-keto steroid with a lithium compound of the formula ##STR1## thereby converting the 17-keto group to a 17.beta.-hydroxy-20.alpha.-enol ether in which the 17.alpha.-side chain has the formula ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 have the values given above, and, in any desired sequence, splitting off R.sub.3 and/or R.sub.4 enol ether by hydrolysis; eliminating 17.beta.-hydroxy group, preferably after acylation, with formation of a .DELTA..sup.16 -double bond; and, if desired, splitting off any blocking group.

  产生具有否则未取代的D环和13-甲基或-乙基基团的孕烷系列的.DELTA..sup.16 -21-羟基-20-酮类固醇，以及它们的21-醚和酯，通过将相应的D环饱和的17-酮类固醇与具有以下公式的锂化合物反应而使17-酮基转化为17β-羟基-20α-烯醚，在其中17α-侧链具有以下公式，其中R.sub.3和R.sub.4具有上述给定的值，并且按任何所需的顺序，通过水解裂解R.sub.3和/或R.sub.4烯醚；在酰化后首选消除17β-羟基，形成.DELTA..sup.16 -双键；如有需要，裂解任何阻断基。
• Selectivity and charge transfer in photoreactions of arenes with olefins
  作者：Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96635-9

  日期：1985.1

  In photoreactions of arenes with olefins the mode of reaction strongly depends on the charge transfer between the starting materials. Substitution is preferred if the electron transfer becomes exergonic, i.e. if ΔG < O according to the Rehm-Weller equation. In some special systems substitution is avoided by electron transfer-triplet formation. Various photoreactions which already have been described

  在芳烃与烯烃的光反应中，反应方式强烈取决于起始原料之间的电荷转移。如果电子转移成为能动性，即根据Rehm-Weller公式，如果ΔG
• Chiral induction in photochemical reactions. 14.
  作者：Helmut Buschmann、Norbert Hoffmann、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80038-5

  日期：1991.1

  structural variations of a chiral auxiliary and its influence of the diastereomeric excess in the photochemical oxetane formation in correspondance to the Ugi/Ruch concept. For this purpose we use a Linear Free Energy Relationship (LFER) which we have adjusted to reaction (2) in order to obtain quantitative information about the selectivity of this reaction on the basis of special parameters of the auxiliary

  为了评价化学计量的不对称合成，对于合成化学家而言，重要的是获得有关手性助剂的那些在特定反应中造成非对映异构体过量的结构元素的信息。此外，期望具有关于手性转移机理的详细知识。在本文中，建立了一种经验关系，用于与手性助剂的结构变化及其对非对映体过量在光化学氧杂环丁烷形成中的影响（与Ugi / Ruch概念相对应）的相关性。为此，我们使用线性自由能关系（LFER），我们已对其进行了调整以适应反应（2），以便根据所用助剂的特殊参数获得有关该反应选择性的定量信息。