(2-oxopropyl) diethyl phosphate | 30935-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxopropyl) diethyl phosphate
• 英文别名: Phosphoric acid diethyl ester 2-oxo-propyl ester；diethyl 2-oxopropyl phosphate
• CAS: 30935-85-4
• 化学式: C₇H₁₅O₅P
• 分子量: 210.167
• InChiKey: JFTVGQMWWGTANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.085-0.10 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxopropyl) diethyl phosphate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 磷酸二乙酯 、 羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  羰基参与磷酸酯水解的机制及其与生物素羧化机制的关系

  摘要：

  生物素与碳酸氢盐和 ATP 的酶促反应产生 N-羧基生物素、ADP 和磷酸盐。反应中的中间体未知。有人提出，甲基乙偶姻磷酸二乙酯 (1) 的羰基水合物的分子内反应可以作为这种机制后半部分的模型。在碱性溶液中，1 迅速反应生成两组产物，这可以通过一种机制来解释，即羰基水合物的羟基加成到相邻的磷酸盐上。非烯醇化酯与碱的快速反应排除了涉及烯醇化途径的反应的早期机制建议

  DOI：

  10.1021/ja00003a038
• 作为产物：
  描述：

  2-<(diethoxyphosphinyl)oxy>-2-methyloxirane 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-oxopropyl) diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  烯醇磷酸酯的二甲基二环氧乙烷环氧化

  摘要：

  通过在环境温度下用二甲基二环氧乙烷环氧化，可以轻松制备各种烯醇式磷酸酯的新型环氧化物。在室温下，这些不稳定的环氧化物重新排列成相应的α-二烷氧基次膦氧基取代的羰基产物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97105-3

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLE AND 1H-PYRROLE-AZABICYCLIC COMPOUNDS WITH ALFA-7 NACHR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUE DE 1H-PYRAZOLE ET 1H-PYRROLE SERVANT A EFFECTUER UN TRAITEMENT THERAPEUTIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004013137A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides compounds of Formula (I), wherein Azabicyclo is Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W is Formula (m); where the variables have the definitions discussed herein. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat a disease or condition in which α7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，其中Azabicyclo是Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W是Formula (m); 其中变量的定义如本文所述。这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或症状的药物具有用处。
• Chemistry of C-2 Glyceryl Radicals:  Indications for a New Mechanism of Lipid Damage
  作者：Stephan N. Müller、Rohit Batra、Martin Senn、Bernd Giese、Micail Kisel、Oleg Shadyro

  DOI：10.1021/ja9641416

  日期：1997.3.1

  generation of C-2 glyceryl radicals were synthesized, and the chemical behavior of the corresponding radicals was investigated by ESR spectroscopy, product analysis, and kinetic measurements. It was found that cleavage of the β-C,O bond proceeds rapidly, if a hydroxyl group is present at the radical carbon center. The rate constant for the elimination of a β-acetoxy group from radical 30 was dependent on

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。
• A Facile Total Synthesis of Hainanensine via an Unusual Rearrangement−Annulation Cascade
  作者：Zhi-Wei Zhang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/ol1003324

  日期：2010.4.16

  A facile total synthesis of hainanensine (1), a structurally unique Cephalotaxus alkaloid, via an effective acid-mediated rearrangement/Friedel−Crafts annulation cascade (7a/7b → 8a/8b), is described.

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。
• 具有GLP-1受体调控活性的化合物及其用途
  申请人：中国医药研究所

  公开号：CN105622687B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明关于一种式(I)化合物或其医药上可接受的盐类、酯类或立体异构物：其中，R1为C1‑C6醛基；C1‑C6羧基；C6‑C10芳基胺基C1‑C6烷基，其中该芳基视情况经一或多个羟基、C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基取代；C1‑C6烷基羰基乙烯基或C1‑C6烷氧基羰基乙烯基；R2为哌喃葡萄糖基或H；为单键或双键。该式(I)化合物或其医药上可接受的盐类、酯类或立体异构物可用于制备治疗受GLP‑1受体调控的相关疾病的药物。
• （反，反）-4-乙基-4’-（2-丙烯）-1，1’-双环己烷的合成方法
  申请人：江苏广域化学有限公司

  公开号：CN117326908A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明公开了一种(反，反)‑4‑乙基‑4’‑(2‑丙烯)‑1，1’‑双环己烷的合成方法，以4‑乙基双环己基酮为原料，先与2‑氧代丙基磷酸二甲酯缩合成反式‑4‑(2‑氧代‑亚丙基)‑4’‑乙基‑1，1’‑双环己烷，再经过两次分步加氢得到反式95％以上的α‑甲基‑4’‑乙基‑[1，1’‑双环己基]‑4‑乙醇，再加甲磺酰氯酯化，之后加无水溴化锂进行溴取代，得到(反，反)‑4‑(2‑溴‑丙基)‑4’‑乙基‑1，1’‑双环己烷；最后加入双(三甲基硅烷基)‑氨基钾(KHMDS)为碱脱溴化氢、经提纯得到目标产物。本发明包含五步成熟反应，总收率可达70％以上，其最终产品的成本普遍远低于原有方法；且后处理较简单，无需异构化，即可得到反式95％以上目标产品。