3-Phenyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin | 4094-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-Phenyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin
• 英文别名: 3-phenyl-2-thioxo-[1,3]thiazinan-4-one；3-phenyl-2-thioxo-tetrahydro-[1,3]thiazin-4-one；3-Phenyl-2-thioxo-tetrahydro-[1,3]thiazin-4-on；3-Phenyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-thiazin-4-on；2-Thioxo-3-phenyl-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazin；3-Phenyl-tetrahydro-4-oxo-2-thio-thiazin；3-Phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 4094-46-6
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: PUTBBUMKBNAWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  349.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到N,N'-二苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 12 次通信。4-oxo-2-thioxo-和 2,4-dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 与一些亲核试剂的反应，第 1 部分

  摘要：

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131205
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylaminothiocarbonylthio)propanoic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-Phenyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin
  参考文献：
  名称：

  使用 β-丙内酯合成 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的可能性

  摘要：

  使用已知化合物的例子证明了通过二硫代氨基甲酸酯和 β-丙内酯合成 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的主要优点。该过程扩展到新连接的表示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070615

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 33. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 7. Mitt.2). Oxidative Desulfurierung von Dithiourethanen durch salpetrige Säure und Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel E. Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863190608

  日期：——

  Dithiourethane, insbesondere die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 1, wurden durch salpetrige Säure und Salpetersäure in Thiolurethane, insbesondere die 5,6‐Dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 überführt. Mit konz. Salpetersäure wurde zusätzlich eine Nitrierung von Phenylsubstituenten erhalten.

  二硫代氨基甲酸酯，特别是 2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 1，被亚硝酸转化为硫醇氨基甲酸酯，尤其是 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2和硝酸. 4 (3H)-dione 2 转移。随着浓度。此外，苯基取代基在硝酸中硝化。
• Oxidationen an Thiourethanen, 12. Mitt.: Oxidative Desulfurierung von Cyclischen Dithiocarbamaten und -carbazaten mittels Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid/Natriumwolframat im Zweiphasen-System
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19943270703

  日期：——

  Cyclische Dithiocarbamate und ‐carbazate wurden im Zweiphasensystem mittels H2O2 mit und ohne Zusatz von Na2WO4 zu den entsprechenden 2‐Oxo‐Analogen desulfuriert.

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, IV Zur Konstitution der Reaktionsprodukte von 2-Thioxo-4-oxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit Alkoholat
  作者：W. Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19753080610

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Alkoholat auf die 2‐Thioxo‐4‐oxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1a–d entstehen nicht die in älterer Literatur angegebenen Additionsprodukte an die C = S‐Bindung, sondern die β‐(Amino‐thiocarbonylmercapto)‐propionsäureester 4a–e, deren Struktur durch IR‐Spektren und Gegensynthese gesichert wird. Die 2,4‐Dioxo‐Verbindungen 5a und 5b spalten unter gleichen Bedingungen weiter zu den Carbamidsäureestern

  当醇化物作用于 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1a-d 时，不会形成旧文献中给出的 C = S 键的加成产物，但 β-（氨基-硫代羰基巯基）丙酸酯 4a – e，其结构由红外光谱和反合成证实。2,4-二氧代化合物 5a 和 5b 在相同条件下进一步裂解，得到氨基甲酸酯 7a 和 7b 以及 β-巯基丙酸酯 (8)。
• 725. The preparation of some 3-substituted rhodanines and their thiazine analogues
  作者：J. L. Garraway

  DOI：10.1039/jr9610003733

  日期：——
• Hanefeld,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1789 - 1792
  作者：Hanefeld,W.

  DOI：——

  日期：——