virosaine A | 1380311-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: virosaine A
• 英文别名: (1S,6S,8R,9R,12S,15R)-8-hydroxy-5,10-dioxa-11-azapentacyclo[7.6.0.02,6.06,12.011,15]pentadec-2-en-4-one
• CAS: 1380311-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: FSDTUOKRYYZAQY-AEAJCJRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  503.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  virosaine A 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₈H₂₅N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物的组合物在抗病毒药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及组合物及其在制备抗病毒药物上的用途。公开了一种组合物及其制备方法。药理学实验表明，本发明的组合物具有抗病毒作用，具有开发抗病毒药物的价值。

  公开号：

  CN105853425A
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,5S,6S,8aR,8bR,9R)-octahydro-1,6,3-(epiethane[1,1,2]triyl)furo[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-9-yl butylcarbamate 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 仲丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 virosaine A
  参考文献：
  名称：

  生物启发的级联和后期定向的sp 3 C H锂化使（-）-virosaine A的简明全合成成为可能

  摘要：

  （-）-virosaine A的不对称全合成是从市售/容易获得的起始原料中实现的，总产率为9％。受一个有趣的生物合成提议的启发，开发了一种新型的级联反应序列，以有效地构建virosaine A的笼状多环核心。关键的级联前体很容易通过对映纯形式通过对映选择性单锅Diels-Alder环加成的健壮途径获得。/ organolithium添加。C的几种当代方法H功能化应用于级联产物，并产生了多种多样的新型复杂多环化合物。最终，将NMR和计算分析相结合，为成功的定向锂化策略奠定了基础，该策略可选择性地使笼状核官能化并完成virosaine A的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.026

文献信息

• Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物的组合物在抗急性痛风药物中的应用
  申请人：镇江玛珂荛生物医药科技有限公司

  公开号：CN105853428A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及组合物、制备方法及其在制备抗急性痛风药物上的用途。本发明公开了一种组合物及其制备方法。药理学实验表明，本发明的组合物具有抗急性痛风的作用，具有开发抗急性痛风药物的价值。
• Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物的组合物在抗缺氧药物中的应用
  申请人：镇江玛珂荛生物医药科技有限公司

  公开号：CN105853426A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及有机合成和药物化学领域。本发明公开并提供了一种由Virosaine A的哌嗪基衍生物(III)和咪唑基衍生物(IV)按照质量比为60：40组成的组合物以及将上述化合物按照60：40的质量比进行混合从而制备本发明组合物的方法。药理学实验表明，本发明提供的这种组合物在动物模型上显示出较强的抗缺氧活性。因此本发明还提供了Virosaine A的哌嗪基衍生物(III)和咪唑基衍生物(IV)按照质量比为60：40组成的组合物在制备抗缺氧药物中的用途。
• Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物的组合物在抗心衰药物中的应用
  申请人：镇江玛珂荛生物医药科技有限公司

  公开号：CN105920007A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及组合物及其在制备抗心衰药物上的用途。本发明公开了一种组合物及其制备方法。药理学实验表明，本发明的组合物具有抗心衰作用，具有开发抗心衰药物的价值。
• Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物的组合物在抗肝纤维化药物中的应用
  申请人：南京赋海澳赛医药科技有限公司

  公开号：CN105920006A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及有机合成和药物化学领域。本发明公开并提供了一种由Virosaine A的哌嗪基衍生物和咪唑基衍生物按照质量比为25：75组成的组合物以及将上述化合物按照25：75的质量比进行混合从而制备本发明组合物的方法。药理学实验表明，本发明提供的这种组合物在20 ug/ml时能够显著抑制NIH/3T3增殖以及转化生长因子‑β1诱导的成纤维细胞增殖，具有抗肝纤维化的作用，因此本发明还提供了Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物按照质量比为25：75组成的组合物在制备抗肝纤维化药物中的用途。
• Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物的组合物在抗骨质疏松药物中的应用
  申请人：南京赋海澳赛医药科技有限公司

  公开号：CN105853429A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及有机合成和药物化学领域。本发明公开并提供了一种由Virosaine A的哌嗪基衍生物和咪唑基衍生物按照质量比为30：70组成的组合物以及将上述化合物按照30：70的质量比进行混合从而制备本发明组合物的方法。药理学实验表明，本发明提供的这种组合物能够抑制去卵巢引起的骨转化率增强和骨质破坏，同时可以提高血钙浓度，有利于骨的沉积。对于由于雌激素缺乏导致的骨质疏松具有防治作用，并且无雌激素样副作用。因此本发明还提供了Virosaine A的哌嗪基和咪唑基衍生物按照质量比为30：70组成的组合物在制备抗骨质疏松药物中的用途。