3-(4-Bromphenyl)-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin | 4137-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-(4-Bromphenyl)-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin
• 英文别名: 2-Thioxo-3-(4-brom-phenyl)-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazin；3-<4-Bromphenyl>-tetrahydro-thiazin-4-on-2-thion；3-(4-bromo-phenyl)-2-thioxo-[1,3]thiazinan-4-one；4H-1,3-Thiazin-4-one, tetrahydro-3-(p-bromophenyl)-2-thioxo-；3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 4137-02-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNOS₂
• 分子量: 302.216
• InChiKey: MQGNHIDBFJUWTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  411.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromphenyl)-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到3-(4-Bromphenyl-carbamoylmercapto)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 12 次通信。4-oxo-2-thioxo-和 2,4-dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 与一些亲核试剂的反应，第 1 部分

  摘要：

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131205
• 作为产物：
  描述：

  S-β-mercapto-propionsaeure 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-Bromphenyl)-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin
  参考文献：
  名称：

  使用 β-丙内酯合成 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的可能性

  摘要：

  使用已知化合物的例子证明了通过二硫代氨基甲酸酯和 β-丙内酯合成 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的主要优点。该过程扩展到新连接的表示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070615

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 13. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131206

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden mit einigen Stickstoffbasen zu in Abhängigkeit von deren Basizität unterschiedlichen Folgeprodukten umgesetzt. Stets trat zuerst nucleophiler Angriff am C‐Atom 4 von 1 und 2 auf, danach gegebenenfalls auch am C‐Atom 2.

  4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 与一些氮碱反应形成不同的副产物，这取决于它们的碱度。亲核攻击总是首先发生在 1 和 2 的 C 原子 4 上，然后也可能发生在 C 原子 2 上。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, IV Zur Konstitution der Reaktionsprodukte von 2-Thioxo-4-oxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit Alkoholat
  作者：W. Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19753080610

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Alkoholat auf die 2‐Thioxo‐4‐oxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1a–d entstehen nicht die in älterer Literatur angegebenen Additionsprodukte an die C = S‐Bindung, sondern die β‐(Amino‐thiocarbonylmercapto)‐propionsäureester 4a–e, deren Struktur durch IR‐Spektren und Gegensynthese gesichert wird. Die 2,4‐Dioxo‐Verbindungen 5a und 5b spalten unter gleichen Bedingungen weiter zu den Carbamidsäureestern

  当醇化物作用于 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1a-d 时，不会形成旧文献中给出的 C = S 键的加成产物，但 β-（氨基-硫代羰基巯基）丙酸酯 4a – e，其结构由红外光谱和反合成证实。2,4-二氧代化合物 5a 和 5b 在相同条件下进一步裂解，得到氨基甲酸酯 7a 和 7b 以及 β-巯基丙酸酯 (8)。
• Hanefeld,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1789 - 1792
  作者：Hanefeld,W.

  DOI：——

  日期：——
• Sur la r�action de l'acide ?-mercaptopropionique, du ?-di�thylamino-�thylmercaptan et de la cyst�ine avec divers isothiocyanates
  作者：Emile Cherbuliez、A. Buchs、J. Marszalek、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480622

  日期：——

  AbstractBy treating β‐mercaptopropionic acid with aryl (aralkyl) isothiocyanates in weak alkaline medium, the authors have obtained the corresponding β‐(N‐aryl(aralkyl)‐thiocarbamoylthio)‐propionic acids which, heated 2 hours at 120°, yield the corresponding 3‐aryl(aralkyl)‐4‐oxo‐2‐thiono‐tetrahydrothiazines.
• HANEFELD W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 12, 995-1006
  作者：HANEFELD W.

  DOI：——

  日期：——