phosphoric acid mono-(2-ethylamino-ethyl ester) | 7084-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono-(2-ethylamino-ethyl ester)
• 英文别名: Phosphorsaeure-mono-(2-aethylamino-aethylester)；Ethyl-(2-phosphonooxy-ethyl)-amin；Ethyl-(2-phosphoroxy-ethyl)-amin；N-monoethylethanolamine phosphate；2-(ethylamino)ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 7084-58-4
• 化学式: C₄H₁₂NO₄P
• 分子量: 169.117
• InChiKey: QBQQGTZXTZKUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙醇胺 在 PPA 作用下， 180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 phosphoric acid mono-(2-ethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  酯XIII的形成和转化研究。氨基醇表面活性剂多酰基磷酸化：磷酸化和/或环化

  摘要：

  在高温和低压下存在焦磷酸或多磷酸的情况下，氨基醇会经历三种类型的反应：（A）磷酸化，（B）同时磷酸化和缩合，（C）缩合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410426

文献信息

• Mechanism of hydrolysis of phosphorylethanolamine diesters. Intramolecular nucleophilic amine participation
  作者：Robert A. Lazarus、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1039/p29800000373

  日期：——

  Intramolecular displacement reactions at phosphorus have been examined in a series of N-alkyl-O-arylphosphorylethanolamines in water at 35 °C. The examination of the pH–rate profiles and the direct observation by 31P n.m.r. of the reaction products implicate a nucleophilic role for the amine. A rate enhancement of 106–107 is observed. Structure–reactivity correlations derived by changing the pKa of

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters XIII. Sur la réaction des aminoalcools avec l'acide polyphosphorique:phosphorylation et/ou cyclisation
  作者：Emile Cherbuliez、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19580410426

  日期：——

  In presence of pyro- or polyphosphoric acid at high temperature and low pressure, the aminoalkohols can undergo three types of reaction: (A) Phosphorylation, (B) Simultaneous phosphorylation and condensation, (C) Condensation.

  在高温和低压下存在焦磷酸或多磷酸的情况下，氨基醇会经历三种类型的反应：（A）磷酸化，（B）同时磷酸化和缩合，（C）缩合。