Glycolmonophosphat | 851896-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Glycolmonophosphat
• 英文别名: Ethyleneglycol phosphate；2-hydroxyethyl phosphate
• CAS: 851896-53-2
• 化学式: C₂H₅O₅P
• 分子量: 140.032
• InChiKey: PCIBVZXUNDZWRL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycolmonophosphat 以 水 为溶剂， 生成 羟乙醛
  参考文献：
  名称：

  193 nm 激光在水溶液中对有机磷酸盐进行光电离：快速分子内 H 转移到主要形成的磷酸盐自由基。电离诱导 DNA 断链的模型？

  摘要：

  在水溶液中，193 nm (6.4 eV) 无机和有机磷酸盐（如 5-磷酸核糖）的光解导致电离，形成相应的以氧为中心的磷酸根 O3PO•。这些（氧化）自由基对于连接到 α-、β- 或可能的 γ-碳上的氢起到陷阱的作用，其中在 β-氢的情况下，六元过渡态用于将氢转移到磷酸氧是可能的，导致这些单分子反应中氢转移的高速率常数（高达> 5 × 107 s-1）。在（脱氧）核糖磷酸酯的情况下，六元过渡态有可能将 C4 的氢转移到 C5 和 C3 的磷酸基团。在 DNA 中，由此产生的 C4'-自由基将经历磷酸酯基团的快速β-消除，这一步代表 DNA 链断裂。显然很容易从碳到磷酸根的 H 转移，这些自由基被“修复”，这就是为什么磷酸根不...

  DOI：

  10.1021/ja974393m
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苄基)膦酸 、 乙二醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Glycolmonophosphat
  参考文献：
  名称：

  对硝基苄基膦酸光化学 C-P 键裂解产生单体偏磷酸根阴离子制备烷基磷酸二氢盐

  摘要：

  烷基磷酸二氢盐通过可能涉及单体偏磷酸根阴离子作为中间体的程序制备。该反应中使用的单体偏磷酸根阴离子是通过对硝基苄基膦酸二阴离子的光化学 C-P 键断裂产生的。对硝基苄基膦酸和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯（或 2,2,6,6-四甲基哌啶）的 1:2 摩尔混合物在过量醇中的光解得到磷酸二氢烷基酯良好的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1505

文献信息

• Exocyclic cleavage in the alkaline hydrolysis of methyl ethylene phosphate. Evidence against the significance of stereoelectronic acceleration in reactions of cyclic phosphates
  作者：Ronald Kluger、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/ja00307a027

  日期：1985.10
• Preparation of Alkyl Dihydrogenphosphates with Monomeric Metaphosphate Anion Generated by Photochemical C–P Bond Cleavage of<i>p</i>-Nitrobenzylphosphonic Acid
  作者：Narimasa Iwamoto、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.59.1505

  日期：1986.5

  a monomeric metaphosphate anion as an intermediate. The monomeric metaphosphate anions used in this reaction were generated by a photochemical C–P bond cleavage of the p-nitrobenzylphosphonate dianion. The photolysis of a 1:2 molar mixture of p-nitrobenzylphosphonic acid and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) in excess alcohol gave alkyl dihydrogenphosphate in fairly

  烷基磷酸二氢盐通过可能涉及单体偏磷酸根阴离子作为中间体的程序制备。该反应中使用的单体偏磷酸根阴离子是通过对硝基苄基膦酸二阴离子的光化学 C-P 键断裂产生的。对硝基苄基膦酸和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯（或 2,2,6,6-四甲基哌啶）的 1:2 摩尔混合物在过量醇中的光解得到磷酸二氢烷基酯良好的产量。
• Photoionization of Organic Phosphates by 193 nm Laser Light in Aqueous Solution:  Rapid Intramolecular H-Transfer to the Primarily Formed Phosphate Radical. A Model for Ionization-Induced Chain-Breakage in DNA?
  作者：Steen Steenken、Ludmila Goldbergerova

  DOI：10.1021/ja974393m

  日期：1998.4.1

  phosphates such as ribose-5-phosphate leads to ionization with formation of the corresponding oxygen-centered phosphate radicals, O3PO•. These (oxidizing) radicals function as traps with respect to hydrogens attached to α-, β-, or, possibly, γ-carbons, whereby in the case of the β-hydrogens a six-membered transition state for transfer of the hydrogen to the phosphate oxygen is possible, leading to high rate

  在水溶液中，193 nm (6.4 eV) 无机和有机磷酸盐（如 5-磷酸核糖）的光解导致电离，形成相应的以氧为中心的磷酸根 O3PO•。这些（氧化）自由基对于连接到 α-、β- 或可能的 γ-碳上的氢起到陷阱的作用，其中在 β-氢的情况下，六元过渡态用于将氢转移到磷酸氧是可能的，导致这些单分子反应中氢转移的高速率常数（高达> 5 × 107 s-1）。在（脱氧）核糖磷酸酯的情况下，六元过渡态有可能将 C4 的氢转移到 C5 和 C3 的磷酸基团。在 DNA 中，由此产生的 C4'-自由基将经历磷酸酯基团的快速β-消除，这一步代表 DNA 链断裂。显然很容易从碳到磷酸根的 H 转移，这些自由基被“修复”，这就是为什么磷酸根不...