2-bromo-4,5-dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-bromo-4,5-dichloro-benzimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-bromo-4,5-dichlorobenzimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₁BrCl₂N₂O₄
• 分子量: 398.04
• InChiKey: ZBKSXWJBJSGOJT-FOBYXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-1,2-苯二胺 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-bromo-4,5-dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗病毒评估2取代的4,5-二氯和4,6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类药物作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物。

  摘要：

  2,4-，6-三氯苯并咪唑（4a）和2-溴-4,6-二氯苯并咪唑（4b）的合成通过2-氨基中间体（3）使用温和的重氮化程序完成。4a和4b的核糖基化反应以及随后的脱保护得到相应的2,4,6-三氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7a）和2-溴-4,6-二氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7b） 。通过在2的2位上进行置换反应制备了2-叠氮基（10），2-氨基（11），2-硫酮（13），2-甲硫基（14a）和2-苄硫基（14b）衍生物。 7a的，3，5-三-O-乙酰基衍生物。由相应的1,2-苯二胺经溴化氰连续环化并在适当的卤化铜存在下重氮化，从而合成了2,4,5-三氯苯并咪唑（17a）和2-溴-4,5-二氯苯并咪唑（17b）。化合物17a和17b的核糖基化反应后，脱保护得到2,4,5-三氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（20a）和2-溴-4,5-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（

  DOI：

  10.1021/jm960533b

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of 2-Substituted 4,5-Dichloro- and 4,6-Dichloro-1-β-<scp>d</scp>-ribofuranosylbenzimidazoles as Potential Agents for Human Cytomegalovirus Infections
  作者：Ruiming Zou、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960533b

  日期：1997.2.1

  (14a), and 2-benzylthio (14b) derivatives were prepared via displacement reactions at the 2-position of the 2,3,5-tri-O-acetyl derivative of 7a. 2,4,5-Trichlorobenzimidazole (17a) and 2-bromo-4,5-dichlorobenzimidazole (17b) were synthesized from the corresponding 1,2-phenylenediamines via successive cyclization with cyanogen bromide and diazotization in the presence of an appropriate cupric halide. Ribosylation

  2,4-，6-三氯苯并咪唑（4a）和2-溴-4,6-二氯苯并咪唑（4b）的合成通过2-氨基中间体（3）使用温和的重氮化程序完成。4a和4b的核糖基化反应以及随后的脱保护得到相应的2,4,6-三氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7a）和2-溴-4,6-二氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7b） 。通过在2的2位上进行置换反应制备了2-叠氮基（10），2-氨基（11），2-硫酮（13），2-甲硫基（14a）和2-苄硫基（14b）衍生物。 7a的，3，5-三-O-乙酰基衍生物。由相应的1,2-苯二胺经溴化氰连续环化并在适当的卤化铜存在下重氮化，从而合成了2,4,5-三氯苯并咪唑（17a）和2-溴-4,5-二氯苯并咪唑（17b）。化合物17a和17b的核糖基化反应后，脱保护得到2,4,5-三氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（20a）和2-溴-4,5-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（