(5Z)-5-(4-fluorobenzylidene)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: (5Z)-5-(4-fluorobenzylidene)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
• 化学式: C₁₁H₆FN₃OS
• 分子量: 247.253
• InChiKey: LBASIXUNUHGLGV-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(4-fluorobenzylidene)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one 、 2-(1,3-Benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1RS,2RS,3SR,3aSR)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxybenzoyl)-1,2-dihydrospiro[pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3,5'-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-3,5'-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑]-6'的非对映选择性合成-通过苯并噻唑盐的环加成反应

  摘要：

  (Z)-5-亚芳基[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮与偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应通过 N-4-甲氧基苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物和三乙胺反应原位生成，得到新型 2-(芳基)-1-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,2-二氢螺[吡咯并[2,1-b][1,3] ]苯并噻唑-3,5'-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑]-6'-酮，产率适中。所有产物的结构都通过NMR、IR和HRMS光谱以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314846558430
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 sodium acetate 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 氯乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(5Z)-5-(4-fluorobenzylidene)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6-酮：合成和抗癌评估。

  摘要：

  1,2,4-三唑-3（5）-硫醇与N-芳基马来酰亚胺或一氯乙酸和氧代化合物的[2 + 3]-环缩合反应后，N-（R-苯基）-（6-氧代-5） 6-二氢[1,3]噻唑[3,2-b] [1,2,4]三唑-5-基）乙酰胺（1-5）和5-亚甲基-[1,3]噻唑[3,2]合成了-b] [1,2,4]三唑-6-酮（6-11）作为可能的抗癌药。在将近60种人类癌细胞系中进行了全面的抗癌活性评估，结果表明合成的化合物对肾癌，白血病，结肠癌，乳腺癌和黑色素瘤细胞系表现出这种活性。结果表明5-亚丙基-[1,3]噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6-酮比各自的酰胺具有更强的抗癌活性。化合物的结构通过（1）H NMR，（13）C NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.006