(1-Amino-2-phosphonooxyethyl)phosphonic acid | 1448048-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Amino-2-phosphonooxyethyl)phosphonic acid
• CAS: 1448048-56-3
• 化学式: C₂H₉NO₇P₂
• 分子量: 221.043
• InChiKey: AJBXZWTWPNKINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Amino-2-phosphonooxyethyl)phosphonic acid 在 DhpH 作用下， 生成 乙酰基膦酸
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢磷的生物合成揭示了 tRNA 依赖性途径。

  摘要：

  含有 CP 键的生物活性天然产物充当磷酸酯和羧酸的模拟物，从而与这些化合物竞争酶的活性位点。Dehydrophos (DHP) 是一种广谱抗生素，是一种由 Streptomyces luridus 产生的膦酰三肽，其中甘氨酸和亮氨酸与脱氢丙氨酸的氨基膦酸盐类似物 DeltaAla(P) 相连。这种独特的特征与膦酸的单甲基化相结合，使 DHP 成为特洛伊木马类抗生素，因为肽酶介导的水解将释放乙酰膦酸甲酯，这是丙酮酸脱氢酶的有效抑制剂。生物合成基因簇的生物信息学分析表明，DeltaAla(P) 将从 Ser(P)（Ser 的膦酸酯类似物）通过磷酸化和随后的消除产生，并且 DeltaAla(P) 将与 Leu-tRNA(Leu) 浓缩。预计 DhpH 将进行这种消除/连接级联。DhpH 是一种多域蛋白，其中磷酸吡哆醛结合域与与一般控制 nonderepressible-5 (GCN5) 家族相关的

  DOI：

  10.1073/pnas.1303568110