magnosalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: magnosalin
• 英文别名: 1-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dimethyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: WCERJEZPIONOJU-PKERQCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  细辛脑 在 蒽 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到magnosalin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclobutane lignans via an organic single electron oxidant–electron relay system

  摘要：

  本文介绍了一种通过光诱导电子转移合成木质素环丁烷及其类似物的直接方法。该方法采用了多种含氧烯烃，以提供具有完全区域控制的末端或取代环丁烷加合物，从而产生具有反式立体化学性质的环加合物。将芳香族电子中继器（ER）的加入是最大限度地减少竞争性环化反应的关键。这种方法已用于合成天然产物木犀草素和佩鲁西丁 A。

  DOI：

  10.1039/c3sc50643f

文献信息

• 利用可见光-银盐多相光催化合成环丁烷类木脂素的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN115850030A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及利用可见光‑银盐多相光催化合成环丁烷类木脂素的方法，该方法在可见光光照、Ag3PO4催化、无添加剂的温和条件下，通过芳香烯烃化合物参与的环化反应，实现了环丁烷类木脂素化合物高效绿色合成。
• Synthesis of cyclobutane lignans via an organic single electron oxidant–electron relay system
  作者：Michelle Riener、David A. Nicewicz

  DOI：10.1039/c3sc50643f

  日期：——

  A direct method to synthesize lignan cyclobutanes and analogs via photoinduced electron transfer is presented. A variety of oxygenated alkenes are employed to furnish terminal or substituted cyclobutane adducts with complete regiocontrol, yielding cycloadducts with trans stereochemistry. Key to minimizing competing cycloreversion is the inclusion of an aromatic electron relay (ER). This method has been adapted to the synthesis of the natural products magnosalin and pellucidin A.

  本文介绍了一种通过光诱导电子转移合成木质素环丁烷及其类似物的直接方法。该方法采用了多种含氧烯烃，以提供具有完全区域控制的末端或取代环丁烷加合物，从而产生具有反式立体化学性质的环加合物。将芳香族电子中继器（ER）的加入是最大限度地减少竞争性环化反应的关键。这种方法已用于合成天然产物木犀草素和佩鲁西丁 A。