2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine hydrobromide | 2799-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine hydrobromide
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine;hydrobromide
• CAS: 2799-75-9
• 化学式: BrH*C₄H₈N₂S
• 分子量: 197.099
• InChiKey: ILHMCGSSFGDTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine hydrobromide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017583820717
• 作为产物：
  描述：

  APT 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以22%的产率得到2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Protective Effects of 2-Amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine and Its Derivative against Radiation-Induced Hematopoietic and Intestinal Injury in Mice

  摘要：

  电离辐射（IR）作为一种外部刺激因子，当其作用于人体时，会激活 NF- κ B，导致诱导型一氧化氮合酶（iNOS）上调，诱导大量一氧化氮（NO）产生。一氧化氮及其他活性氮和氧物种（RNS 和 ROS）会对生物分子造成损伤，影响其生理功能。我们的研究探讨了 2-氨基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪氢溴酸盐（2-ADT）和 2-乙酰氨基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪氢溴酸盐（2-AADT）这两种一氧化氮合酶抑制剂对辐射诱导的小鼠造血和肠道损伤的保护作用。2-ADT和2-AADT的预处理提高了暴露于致死剂量辐射的小鼠的存活率，尤其是2-ADT 20 mg/kg组的存活率明显高于载体组（P < 0.001）。我们的研究结果表明，2-ADT 和 2-AADT 的辐射保护作用是通过加速造血系统恢复、通过增强抗氧化防御系统、降低 NO 和过氧化亚硝酸盐（ONOO - ）含量来减少氧化应激和亚硝酸应激，以及通过彗星试验评估减轻辐射诱导的 DNA 损伤来实现的。这些结果表明，2-ADT 和 2-AADT 在改善放疗损伤方面具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms19051530

文献信息

• Analgesic activity of novel spiro heterocycles. 2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro[5.5]undec-1-enes and related compounds
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Herman W. Baruth

  DOI：10.1021/jm00207a011

  日期：1978.9

  that the analgetic properties displayed by compounds 1--3 are associated, mainly, with the 2-amino-1,3-thiazine ring system. In the 2-acylimino series, evidence is presented suggesting a contribution to the observed activity on the part of the spiroannulated ether ring as well. Both 1a and its p-fluorobenzoyl derivative 33 exhibit analgesic activity in the rat tail-flick assay.

  （+/-）-2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro [5,5] undec-1-ene（1a）及其许多衍生物在苯醌扭曲和酵母菌引起的足部发炎中表现出显着活性分析。为了建立结构-活性关系，相关的螺杂环，（+/-）-2-氨基-7-氧杂-3-硫杂-1-硫杂螺[5,4]癸-1-烯（2），（+ /-）-2-氨基-3-thia-1-azaspiro [5,5]十一碳-1-烯（3）和（+/-）-2-氨基-7-oxa-1-azaspiro [5， 5] undec-1-ene（4）被检测。在这些化合物中，只有4个未能显示活性，表明化合物1--3表现出的止痛特性主要与2-氨基-1,3-噻嗪环系统有关。在2-acylimino系列中，提供了证据表明螺环化的醚环也对观察到的活性有贡献。
• Lehmann; Grivsky, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1946, vol. 55, p. 52,55, 75
  作者：Lehmann、Grivsky

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of guanidinoalkanethiols in aqueous solution
  作者：A. A. Mandrugin、V. M. Fedoseev、S. M. Khomutov、A. A. Rodyunin、Yu. A. Leshchev

  DOI：10.1007/bf00479384

  日期：1987.11
• Frils,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 766 - 768
  作者：Frils,P.

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Activity Relationships of 1,4-Dihydro-(1H,4H)-quinoxaline-2,3-diones as <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (Glycine Site) Receptor Antagonists. 1. Heterocyclic Substituted 5-Alkyl Derivatives
  作者：M. Jonathan Fray、David J. Bull、Christopher L. Carr、Elisabeth C. L. Gautier、Charles E. Mowbray、Alan Stobie

  DOI：10.1021/jm001124p

  日期：2001.6.1

  A series of 6,7-dichloro-1,4-dihydro-(1H, 4H)-quinoxaline-2,3-diones (1-17) were prepared in which the 5-position substituent was a heterocyclylmethyl or 1-(heterocyclyl)-1-propyl group. Structure-activity relationships were evaluated where binding affinity for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor was measured using the specific radioligand [H-3]- L-689,560, and functional antagonism was demonstrated by inhibition of NMDA-induced depolarizations of rat cortical wedges. The ability to prevent NMDA-induced hyperlocomotion in mice in vivo was measured for selected compounds. Binding affinity increased significantly if the heterocyclic group, e.g. 1,2,3-triazol-1-yl could participate in accepting a hydrogen bond from the receptor. It was difficult to obtain compounds with adequate aqueous solubility and strategies to improve it were investigated. The most potent compound in this series, 6,7-dichloro-5-[1-( 1,2,4-triazol-4-yl)propyl]-1,4-dihydro-(1H, 4H)-quinoxaline-2,3-dione (17) (binding IC50 = 2.6 nM; cortical wedge EC50 = 90 nM), inhibited NMDA-induced hyperlocomotion in mice (6/9 protected at 20 mg/kg iv). Pharmacokinetic parameters, including extent of brain penetration, for 11 and 17 are reported.