2,2'-(propane-1,3-diyl)bis[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole] | 1111292-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,3-diyl)bis[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole]
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-[3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]benzimidazol-2-yl]propyl]benzimidazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1111292-17-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₈
• 分子量: 540.573
• InChiKey: HFHOLPJCMUWRCH-KYXMYSTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(propane-1,3-diyl)bis[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole] 在 甲醇 、 sodium methylate 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2,2'-(propane-1,3-diyl)bis[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole]
  参考文献：
  名称：

  [ddN]-[ddN] 二聚体和苯并咪唑核苷二聚体的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  为了结合不同 2',3'-双脱氧核苷 (ddN) 类似物的 HIV 抑制能力，我们设计并合成了 [AZT]-[AZT] 和 [AZT]-[d4T] 的几种二聚体。此外，我们还合成了1-(1H-苯并咪唑-1-基)-1-脱氧-β-D-呋喃核糖的二聚体。已确定这些化合物对 293T 细胞中的假型病毒 pNL4-3.Luc.R-E- 的体外抗 HIV 活性。在这些化合物中，2,2'-(丙烷-1,3-二基)双[1-(β-D-呋喃核糖基)-1H-苯并咪唑](3)显示出最高的抗HIV活性，其作用与AZT相似。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800281

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of [ddN]-[ddN] Dimers and Benzimidazole Nucleoside Dimers
  作者：Guo-Rui Li、Jun Liu、Qin Pan、Zhi-Bin Song、Feng-Ling Luo、Shao-Ru Wang、Xiao-Lian Zhang、Xiang Zhou

  DOI：10.1002/cbdv.200800281

  日期：2009.12

  In an attempt to combine the HIV‐inhibitory capacity of different 2′,3′‐dideoxynucleoside (ddN) analogs, we have designed and synthesized several dimers of [AZT]‐[AZT] and [AZT]‐[d4T]. In addition, we also synthesized the dimers of 1‐(1H‐benzimidazol‐1‐yl)‐1‐deoxy‐β‐D‐ribofuranose. The in vitro anti‐HIV activity of these compounds on a pseudotype virus, pNL4‐3.Luc.R‐E‐, in the 293T cells has been determined

  为了结合不同 2',3'-双脱氧核苷 (ddN) 类似物的 HIV 抑制能力，我们设计并合成了 [AZT]-[AZT] 和 [AZT]-[d4T] 的几种二聚体。此外，我们还合成了1-(1H-苯并咪唑-1-基)-1-脱氧-β-D-呋喃核糖的二聚体。已确定这些化合物对 293T 细胞中的假型病毒 pNL4-3.Luc.R-E- 的体外抗 HIV 活性。在这些化合物中，2,2'-(丙烷-1,3-二基)双[1-(β-D-呋喃核糖基)-1H-苯并咪唑](3)显示出最高的抗HIV活性，其作用与AZT相似。