Phosphoric acid diethyl ester 1-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-triethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-vinyl ester | 161459-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid diethyl ester 1-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-triethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-vinyl ester
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-5-[[(2S,3S)-3-[(2R,3S)-3-triethylsilyloxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]prop-1-en-2-yl diethyl phosphate
• CAS: 161459-84-3
• 化学式: C₃₇H₇₇O₉PSi₃
• 分子量: 781.243
• InChiKey: ZTIYKLOHIVDJLI-DDAQBKOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.287±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.011±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester 1-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-triethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-vinyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-Methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-thioacetic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  混合膦酸酐的新型合成。从甲基酮制取羧酸衍生物的途径

  摘要：

  将甲基酮转化为动力学的烯醇磷酸酯，然后进行臭氧分解，可提供混合膦酸酐的新型合成方法。可以将其分离或与亲核试剂原位反应以提供相应的酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88527-3
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 <5(S)-<2(S),3(S)-epoxy-5(S)-<(triethylsilyl)oxy>-4(S)-methylhexyl>-3(R),4(R)-bis<(triethylsilyl)oxy>tetrahydropyran-2(S)-yl>acetone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Phosphoric acid diethyl ester 1-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-triethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  混合膦酸酐的新型合成。从甲基酮制取羧酸衍生物的途径

  摘要：

  将甲基酮转化为动力学的烯醇磷酸酯，然后进行臭氧分解，可提供混合膦酸酐的新型合成方法。可以将其分离或与亲核试剂原位反应以提供相应的酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88527-3

文献信息

• Novel synthesis of a mixed phosphonic anhydride. A route to carboxylic acid derivatives from a methyl ketone
  作者：Pamela Brown、Peter J. O'Hanlon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88527-3

  日期：1994.12

  Conversion of a methyl ketone to the kinetic enol phosphate followed by ozonolysis provides a novel synthesis of a mixed phosphonic anhydride. This can either be isolated, or reacted in situ with nucleophiles to afford the corresponding acid derivatives.

  将甲基酮转化为动力学的烯醇磷酸酯，然后进行臭氧分解，可提供混合膦酸酐的新型合成方法。可以将其分离或与亲核试剂原位反应以提供相应的酸衍生物。