tert-butyl 2-ethylthio-2-iminoacetate | 1351865-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: tert-butyl 2-ethylthio-2-iminoacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-ethylsulfanyl-2-iminoacetate
• CAS: 1351865-57-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: GDPTZVVEHRBXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-ethylthio-2-iminoacetate 在 sodium chloride dihydrate 、 次氯酸叔丁酯 、 氯化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl 3-bromodiazirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bromodiazirinyl 阴离子：Diazirinylidene 和溴离子的弱结合复合物

  摘要：

  实验和计算证据表明，正丁醇钠在 DMF 中裂解 3-溴二氮嗪-3-羧酸正丁酯和叔丁酯，得到高产率的碳酸二丁酯，可以通过溴二氮杂环丙烷阴离子的亲核酰基置换来进行。环状卡宾 c-CN2（二氮丙啶）和溴离子的弱结合复合物。我们通过假定的 c-CN2 卡宾的一系列 O-H 插入和脱氮反应来解释在正丁醇存在下大量二正丁氧基甲烷的形成。这种基态单线态物质是 CN2 反应中间体家族的最后一个未描述的成员。它与经典的 N-杂环卡宾的不同之处在于其高电离电位和电子亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100529
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸叔丁酯 、 乙硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 17.5h， 以91%的产率得到tert-butyl 2-ethylthio-2-iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Bromodiazirinyl 阴离子：Diazirinylidene 和溴离子的弱结合复合物

  摘要：

  实验和计算证据表明，正丁醇钠在 DMF 中裂解 3-溴二氮嗪-3-羧酸正丁酯和叔丁酯，得到高产率的碳酸二丁酯，可以通过溴二氮杂环丙烷阴离子的亲核酰基置换来进行。环状卡宾 c-CN2（二氮丙啶）和溴离子的弱结合复合物。我们通过假定的 c-CN2 卡宾的一系列 O-H 插入和脱氮反应来解释在正丁醇存在下大量二正丁氧基甲烷的形成。这种基态单线态物质是 CN2 反应中间体家族的最后一个未描述的成员。它与经典的 N-杂环卡宾的不同之处在于其高电离电位和电子亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100529

文献信息

• The Bromodiazirinyl Anion: A Weakly Bound Complex of Diazirinylidene and a Bromide Ion
  作者：Tomáš Martinů、Stanislav Böhm、Eva Hanzlová

  DOI：10.1002/ejoc.201100529

  日期：2011.11

  3-bromodiazirine-3-carboxylates by sodium n-butoxide in DMF, affording high yields of dibutyl carbonates, may proceed by nucleophilic acyl displacement of the bromodiazirinyl anion, a weakly bound complex of a cyclic carbene c-CN2 (diazirinylidene) and a bromide ion. We explain the formation of substantial amounts of di-n-butoxymethane in the presence of n-butanol by a sequence of O–H insertion and denitrogenation

  实验和计算证据表明，正丁醇钠在 DMF 中裂解 3-溴二氮嗪-3-羧酸正丁酯和叔丁酯，得到高产率的碳酸二丁酯，可以通过溴二氮杂环丙烷阴离子的亲核酰基置换来进行。环状卡宾 c-CN2（二氮丙啶）和溴离子的弱结合复合物。我们通过假定的 c-CN2 卡宾的一系列 O-H 插入和脱氮反应来解释在正丁醇存在下大量二正丁氧基甲烷的形成。这种基态单线态物质是 CN2 反应中间体家族的最后一个未描述的成员。它与经典的 N-杂环卡宾的不同之处在于其高电离电位和电子亲和力。