2-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole | 183898-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole；2-(4-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3H-1,3-benzoxazole
• CAS: 183898-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: XGHASTCNTSJBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和氧化还原中性 De-CF3 工艺提供 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01619
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 、 2-氨基苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和氧化还原中性 De-CF3 工艺提供 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01619

文献信息

• Synthesis of Aryl-methylene Ethers through Pd(0)-Catalyzed Coupling between Hydrobenzoxazoles and Dichloromethane
  作者：Yinpeng Wang、Mingming Zhao、Jingke Peng、Hongxia Zheng、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00190

  日期：2023.3.10
• Delivering 2-Aryl Benzoxazoles through Metal-Free and Redox-Neutral De-CF₃ Process
  作者：Xinxin Qiao、Yong-De Zhao、Mingru Rao、Zhan-Wei Bu、Guangwu Zhang、Heng-Ying Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01619

  日期：2021.10.1

  demonstrated broad substrate scope and good compatibility of functional groups. 2-Aryl benzothiazole and 2-aryl benzoimidazole could be smoothly assembled in the same manner. On the basis of preliminary mechanistic studies, base initiated and aromatization driven β-carbon elimination was considered to be the key step for the formation of 2. This reaction offers an alternative, facile, and sustainable route to

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。