4-amino-5-cyano-1-methyl-1H-1,2,3-triazole | 28539-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-1-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-cyano-5-amino-1,2,3-triazol；4-Amino-1-methyl-1,2,3-triazol-5-carbonitril；5-amino-3-methyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile；5-Amino-3-methyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 28539-26-6
• 化学式: C₄H₅N₅
• mdl: MFCD19204145
• 分子量: 123.117
• InChiKey: FGWLTDZMGIJJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 、 4-amino-5-cyano-1-methyl-1H-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-(4-Fluoro-2-nitro-phenylamino)-1-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶基[2，]的合成和药理学评估3-b] [1,5]苯并二氮杂.。具有抗精神病药活性的10-Piperazinyl-4H-1,2,3-三唑并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂s。

  摘要：

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶并[2,3-b] [描述了1，5]苯并二氮杂pine。化合物的抗多巴胺能和抗胆碱能活性已通过各自的体外[3H]哌隆和[3H] QNB受体结合试验进行了检查。就其在小鼠中产生体温过低和僵直的能力以及在大鼠中产生的条件回避反应而言，已进一步评估了其抗精神病药的潜力。只有三唑并苯并二氮杂series系列化合物显示出抗精神病药的潜力。咪唑基和吡啶基苯并二氮杂pine系列缺乏活性表明，杂芳烃部分的碱性可能决定活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a025

文献信息

• v-Triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azapurines). Part 23. Synthesis and properties of N-alkyl-1,6-dihydro-8-azapurin-2-thiones. Migration (N → N′) of acyl group in 5-aminomethyl-4-oxamoylamino-1,2,3-triazoles
  作者：Adrien Albert

  DOI：10.1039/p19810000887

  日期：——

  1,6-Dihydro-7-(and 8-)methyl-8-azapurine-2-thione (1a and b) were made by the action of carbon disulphide on 4-amino-5-aminomethyl-1-(and 2)-methyl-1(and 2)H-1,2,3-triazole (2c and d) respectively. These thiones were methylated to the corresponding 2-methylthio-derivatives (5a and b), which were oxidized by manganese dioxide to 7-(and 8-)methyl-2-methylthio-8-azapurine (6a and b), and the latter was

  通过二硫化碳对4-氨基-5-氨基甲基-1-（和2）的作用制得1,6-二氢-7-（和8-）甲基-8-氮杂嘌呤-2-硫酮（1a和b） -甲基-1（和2）H -1,2,3-三唑（2c和d）。这些硫酮被甲基化为相应的2-甲硫基衍生物（5a和b），然后被二氧化锰氧化为7-（和8-）甲基-2-甲硫基-8-氮杂嘌呤（6a和b），后者将其进一步氧化为亚砜（6c）。
• ALBERT A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 887-891
  作者：ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——
• ALBERT A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 4, 345-349
  作者：ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——
• ALBERT A.; LIN C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 2, 210-213
  作者：ALBERT A.、 LIN C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarenobenzodiazepines. 6. Synthesis and pharmacological evaluation of CNS activities of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5,-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines. 10-Piperazinyl-4H-1,2,3-triazolo[4,5-b][1,5]benzodiazepines with neuroleptic activity
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、David J. Steggles

  DOI：10.1021/jm00130a025

  日期：1989.10

  The synthesis of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines is described. The antidopaminergic and anticholinergic activities of the compounds have been examined by the respective in vitro [3H]spiperone and [3H]QNB receptor binding assay. The neuroleptic potential has been further evaluated in terms of their ability to produce hypothermia and catalepsy

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶并[2,3-b] [描述了1，5]苯并二氮杂pine。化合物的抗多巴胺能和抗胆碱能活性已通过各自的体外[3H]哌隆和[3H] QNB受体结合试验进行了检查。就其在小鼠中产生体温过低和僵直的能力以及在大鼠中产生的条件回避反应而言，已进一步评估了其抗精神病药的潜力。只有三唑并苯并二氮杂series系列化合物显示出抗精神病药的潜力。咪唑基和吡啶基苯并二氮杂pine系列缺乏活性表明，杂芳烃部分的碱性可能决定活性。