1,12-bis[N,N'-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)amino]dodecane | 648441-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1,12-bis[N,N'-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)amino]dodecane
• 英文别名: N~1~,N~12~-Di(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)dodecane-1,12-diamine；N,N'-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)dodecane-1,12-diamine
• CAS: 648441-41-2
• 化学式: C₂₀H₃₈N₄
• 分子量: 334.549
• InChiKey: IUGLXKSMWKGVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-吡咯烷 、 1,12-diaminododecane dihydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,12-bis[N,N'-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)amino]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Potent Antimalarial Activity of 2-Aminopyridinium Salts, Amidines, and Guanidines

  摘要：

  We describe the design, synthesis, and antimalarial activity of 60 bis-tertiary amine, bis-2(1H)-imino-heterocycle, bis-amidine, and bis-guanidine series. Bis-tertiary amines with a linker from 12 to 16 methylene groups were active against the in vitro growth of Plasmodium falciparum within the 10(-6)-10(-7) M concentration range. IC50 decreased by 2 orders of magnitude for bis-2-aminopyridinium salts, bis-amidines, and bis-guanidines (27 compounds with IC50 < 10 nM). Increasing the alkyl chain length from 6 to 12 methylene groups led to increased activity, while beyond this antimalarial activity decreased. Antimalarial activities appear to be strictly related to the basicity of the cationic head with an optimal pK(a) over 12.5. Maximal activity occurs for bis-2-aminopyridinium, two C-duplicated bis-amidines, and three bis-guanidines, with IC50 values lower than 1 nM. In. comparison to similar quaternary ammonium salts, amidinium compounds have distinct structural requirements for antimalarial activity and likely additional binding opportunities on account of their hydrogen-bond-forming properties.

  DOI：

  10.1021/jm0704752

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• Composés à activité antiparasitaire et médicaments les renfermant
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2260840A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  L'invention vise des composés présentant une activité anti-parasitaire, notamment antipaludique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale (I) Applications notamment comme composés à activité anti-parasitaire.

  本发明涉及具有抗寄生虫活性，特别是抗疟疾活性的化合物，其特征在于它们符合通式 (I) 特别是作为具有抗寄生虫活性的化合物的应用。
• COMPOSES A ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE ET MEDICAMENTS LES RENFERMANT
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1524972A2

  公开（公告）日：2005-04-27
• US8012985B2
  申请人：——

  公开号：US8012985B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY AND MEDICINES CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE ET MEDICAMENTS LES RENFERMANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2004009068A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  L'invention vise des composés présentant une activité anti-parasitaire, notamment antipaludique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale : (I) Application notamment comme composés à activité anti-parasitaire.