5-Epi-valiolone 7-phosphate(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Epi-valiolone 7-phosphate(2-)
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4-tetrahydroxy-5-oxocyclohexyl]methyl phosphate
• 化学式: C7H11O9P-2
• 分子量: 270.13
• InChiKey: WBHJALJLPRKCBI-BNHYGAARSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Epi-5-epi-valiolone 7-phosphate(2-) 生成 5-Epi-valiolone 7-phosphate(2-)
  参考文献：
  名称：

  来自Actinoplanessp的阿卡波糖生物合成酶AcbO。SE 50/110 是一种 2-epi-5-epi-valiolone-7-磷酸 2-差向异构酶

  摘要：

  C7-环醇 2-epi-5-epi-valiolone 是放线菌中 α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的环醇部分的第一个前体。SE50。在下一次修饰之前，2-epi-5-epi-valiolone 在 C7 处被 ATP 依赖性激酶 AcbM 磷酸化。初步数据表明，AcbO 蛋白可以催化 2-epi-5-epi-valiolone-7-磷酸盐的第一个修饰步骤。因此，AcbO 蛋白（其编码基因也是 acbKMLNOC 操纵子的一部分）被过度生产和纯化。事实上，纯化的蛋白质催化了 2-epi-5-epi-valiolone-7-磷酸盐的 2-差向异构化。纯化反应产物的化学结构经核磁共振波谱证实为 5-epi-valiolone-7-磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0014-5793(03)00221-7