7-amino-5-(2-bromophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(2-bromophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(2-bromophenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄O₃
• 分子量: 361.154
• InChiKey: AOQQIJGZNMGPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 Zn[2‐bromophenylsalicylaldiminemethylpyranopyrazole]Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到7-amino-5-(2-bromophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型纳米结构席夫碱配合物和用于合成吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮衍生物的催化剂的纳米锌[2-硼氧苯基水杨醛亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl2

  摘要：

  制备了一种新型的纳米结构的席夫碱复合物纳米Zn [2-硼苯基苯基水杨醛亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl 2（nano [Zn-2BSMP] Cl 2），并使用多种技术对其进行了表征。纳米[Zn-2BSMP] Cl 2被用作通过丙二腈，芳基醛和巴比妥酸衍生物的多组分反应制备某些吡喃并[2,3- d ]嘧啶二酮衍生物的有效催化剂。与其他报道的催化剂相比，纳米[Zn-2BSMP] Cl 2作为催化剂的新颖性和效率是这项工作的主要特征。

  DOI：

  10.1002/aoc.4584

文献信息

• A rapid synthesis of 5-substituted 7-amino-6-cyano-1,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones and their in silico / evaluation against SIRT1
  作者：Sarika Kondabanthini、Parameswari Akshinthala、Naresh Kumar Katari、Malempati Srimannarayana、Rambabu Gundla、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134753

  日期：2023.3

  The 5-substituted 7-amino-6-cyano-1,5-dihydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones were explored for their potential inhibitory properties against SIRT1 (Sirtuin 1). The rapid access to this class of compounds was achieved via a sonochemical approach involving the Wang-OSO3H catalyzed three component reaction of barbituric acid, aromatic aldehyde and malononitrile in water. A range of desired

  5-取代的 7-amino-6-cyano-1,5-dihydro-2 H -pyrano[2,3- d ]pyrimidine-2,4(3 H )-diones 被探索了它们对 SIRT1 的潜在抑制特性（ Sirtuin 1). 快速获得此类化合物是通过涉及 Wang-OSO 3 H 催化巴比妥酸、芳香醛和丙二腈在水中的三组分反应的声化学方法实现的。使用此方法以良好到可接受的收率制备了一系列所需产品。当其中三种化合物例如4i、4k和4m时，最初在计算机中评估了所有合成化合物对 SIRT1 的潜力成为可能的命中。化合物4i参与的相互作用几乎与天然配体 Ex527a 的相互作用相当，后者涉及三个氢键（H 键）（两个通过其 -NC = O 部分与 ILE347 和 ASP348，一个通过其 CN 基团与 HIS363）和相互作用它的 3-溴苯基部分与 ILE411 和 PHE297。此外， 4i、4k和4m在计算机上与