3-bromo-1-propen-2-yl diphenyl phosphate | 1253389-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-propen-2-yl diphenyl phosphate
• 英文别名: 3-Bromoprop-1-en-2-yl diphenyl phosphate
• CAS: 1253389-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrO₄P
• 分子量: 369.152
• InChiKey: XAOWCOIHCMCFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸二苯酯 、 3-溴丙炔 在 六氟磷酸银 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-bromo-1-propen-2-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的磷酸二苯酯与炔烃的加成反应：动力学烯醇式磷酸酯向热力学上有利的异构体的异构化

  摘要：

  黄金，黄金还是…︁黄金？是否以空前的烯醇磷酸盐加氢磷酰氧基化方法形成热力学或动力学控制产物取决于（金）催化剂（参见方案）。发现第三种催化剂[（C 6 F 5）3 PAuOTf]对于动力学烯醇磷酸酯到热力学上有利的异构体的以前未知的异构化非常有效。Tf =三氟甲磺酰基；R ＝烷基，环己基，Ph。

  DOI：

  10.1002/anie.201001799

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Addition of Diphenyl Phosphate to Alkynes: Isomerization of Kinetic Enol Phosphates to the Thermodynamically Favored Isomers
  作者：Phil Ho Lee、Sundae Kim、Aeri Park、Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/anie.201001799

  日期：2010.9.10

  Gold, gold, or …︁ gold? It depends on the (gold) catalyst whether the product of thermodynamic or kinetic control is formed in an unprecedented hydrophosphoryloxylation approach to enol phosphates (see scheme). A third catalyst, [(C6F5)3PAuOTf], was found to be exceedingly effective for the previously unknown isomerization of kinetic enol phosphates to the thermodynamically favored isomers. Tf=tri

  黄金，黄金还是…︁黄金？是否以空前的烯醇磷酸盐加氢磷酰氧基化方法形成热力学或动力学控制产物取决于（金）催化剂（参见方案）。发现第三种催化剂[（C 6 F 5）3 PAuOTf]对于动力学烯醇磷酸酯到热力学上有利的异构体的以前未知的异构化非常有效。Tf =三氟甲磺酰基；R ＝烷基，环己基，Ph。