3H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c][1,2]oxathiole 1-oxide | 102998-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 3H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c][1,2]oxathiole 1-oxide
• 英文别名: 3H-[1,3]dioxolo[4,5-f][2,1]benzoxathiole 1-oxide
• CAS: 102998-28-7
• 化学式: C₈H₆O₄S
• 分子量: 198.199
• InChiKey: GDOHSGKICFGMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid 6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c][1,2]oxathiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942

文献信息

• Durst, Tony; Charlton, James L.; Mount, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 246 - 249
  作者：Durst, Tony、Charlton, James L.、Mount, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Cyclic Sulfinates and Sulfinamides through Homolytic Substitution at the Sulfur Atom
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/anie.200503369

  日期：2006.1.16
• DURST, T.;CHARLTON, J. L.;MOUNT, D. B., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 2, 246-249
  作者：DURST, T.、CHARLTON, J. L.、MOUNT, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。