10-amino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]-pyrazin-4-one | 163426-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 10-amino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]-pyrazin-4-one
• 英文别名: 10-Amino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno-[1,2-e]pyrazin-4-one；16-amino-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-one
• CAS: 163426-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: WHZQHRIGSAEVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-amino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]-pyrazin-4-one 、 三氟乙酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以0.06 g of 10-imino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one is obtained in the form of a reddish powder的产率得到10-imino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo (1,2-A)-Indeno (1,2-E) pyrazin-4-one derivatives and

  摘要：

  含有化合物(I)的制药组合物作为活性成分，其中化合物(I)的结构式如下：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，或其盐，化合物(I)的制备方法。化合物(I)具有有价值的药理学特性，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喜马拉雅酸受体。此外，化合物(I)是非竞争性N-甲基-D-天门冬氨酸（NDMA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05807859A1
• 作为产物：
  描述：

  10-acetamido-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one 以 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 10-amino-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]-pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro\x9bheterocycle-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazine!-4'-ones,

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R.sub.3和R.sub.4，与它们连接的碳原子一起形成（a）2-或3-吡咯烷环，2-或4-哌啶环或2-氮杂环庚烷环，所述环在氮原子上可选择地被烷基，-CHO，-COOR.sub.11，-CO-alk-COOR.sub.6，-CO-alk-NR.sub.6 R.sub.12，-CO-alk-CONR.sub.6 R.sub.8，-CO-COOR.sub.6，-CO-CH.sub.2-O-CH.sub.2-COOR.sub.6，-CO-CH.sub.2-S-CH.sub.2-COOR.sub.6，-CO-CH.dbd.CH-COOR.sub.6，CO-alk，-CO-Ar"，-CO-alk-Ar"，-CO-NH-Ar"，-CO-NH-alk-Ar"，-CO-Het，-CO-alk-Het，-CO-NH-Het，-CO-NH-alk-Het，-CO-NH.sub.2，-CO-NH-alk，-CO-N(alk)alk'，-CS-NH.sub.2，-CS-NH-alk，-CS-NH-Ar"，-CS-NH-Het，-alk-Het，-alk-NR.sub.6 R.sub.8，-alk-COOR.sub.6，-alk-CO-NR.sub.6 R.sub.8，-alk-Ar"，-SO.sub.2-alk或-SO.sub.2-Ar基团，或一个--CO-环烷基基团，其中环烷基可选择地被一个羧基基团取代；或（b）2-吡咯烷-5-酮环。公式（I）的化合物具有有用的药理学性质，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹嗪酸受体。此外，公式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。

  公开号：

  US05777114A1

文献信息

• [EN] SPIRO[HETEROCYCLE-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZINE]-4'-ONES, PREPARATION THEREOF AND DRUGS CONTAINING SAME<br/>[FR] SPIRO[HETEROCYCLE-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZINE]-4'-ONES, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1996014318A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R3 and R4, taken together with the carbon atom to which they are attached, form (a) a 2- or 3-pyrrolidine ring, a 2- or 4-piperidine ring or a 2-azacycloheptane ring, said rings being optionally substituted at the nitrogen atom by an alkyl radical, -CHO, -COOR11, -CO-alk-COOR6, -CO-alk-NR6R12, -CO-alk-CONR6R8, -CO-COOR6, -CO-CH2-O-CH2-COOR6, -CO-CH2-S-CH2-COOR6, -CO-CH=CH-COOR6, -CO-alk, -CO-Ar'. -CO-alk-Ar', -CO-NH-Ar', -CO-NH-alk-Ar', -CO-Het, -CO-alk-Het, -CO-NH-Het, -CO-NH-alk-Het, -CO-NH2, -CO-NH-alk, -CO-N(alk)alk', -CS-NH2, -CS-NH-alk, -CS-NH-Ar', -CS-NH-Het, -alk-Het, -alk-NR6R8, -alk-COOR6, -alk-CO-NR6R8, -alk-Ar', -SO2-alk, -SO2-Ar or -CO-cycloalkyl, where the cycloalkyl is optionally 2-substituted by a carboxy radical; or (b) a 2-pyrrolidine-5-one ring. The compounds of formula (I) have useful pharmacological properties and are $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, said receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, and especially NMDA receptor glycine modulation site ligands.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle R3 et R4 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés (a) un cycle 2- ou 3-pyrrolidine, un cycle 2- ou 4-pipéridine ou un cycle 2-azacycloheptane, ces cycles étant éventuellement substitués sur l'azote par un radical alkyle, -CHO, -COOR11, -CO-alk-COOR6, -CO-alk-NR6R12, -CO-alk-CONR6R8, -CO-COOR6, -CO-CH2-O-CH2-COOR6, -CO-CH2-S-CH2-COOR6, -CO-CH=CH-COOR6, -CO-alk, -CO-Ar', -CO-alk-Ar', -CO-NH-Ar', -CO-NH-alk-Ar', -CO-Het, -CO-alk-Het, -CO-NH-Het, -CO-NH-alk-Het, -CO-NH2, -CO-NH-alk, -CO-N(alk)alk', -CS-NH2, -CS-NH-alk, -CS-NH-Ar', -CS-NH-Het, -alk-Het, -alk-NR6R8, -alk-COOR6, -alk-CO-NR6R8, -alk-Ar', -SO2-alk, -SO2-Ar ou -CO-cycloalkyle dont le cycloalkyle est éventuellement substitué en -2 par un radical carboxy ou (b) un cycle 2-pyrrolidine-5-one. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.

  化合物的化学式为（I），其中R3和R4与它们附着的碳原子共同形成（a）2-或3-吡咯烷环、2-或4-哌啶环或2-氮杂环庚烷环，这些环在氮原子上可以被烷基、-CHO、-COOR11、-CO-烷基-COOR6、-CO-烷基-NR6R12、-CO-烷基-CONR6R8、-CO-COOR6、-CO-CH2-O- -COOR6、-CO- -S- -COOR6、-CO-CH=CH-COOR6、-CO-烷基、-CO-Ar'、-CO-烷基-Ar'、-CO-NH-Ar'、-CO-NH-烷基-Ar'、-CO-Het、-CO-烷基-Het、-CO-NH-Het、-CO-NH-烷基-Het、-CO-NH2、-CO-NH-烷基、-CO-N(烷基)烷'、-CS-NH2、-CS-NH-烷基、-CS-NH-Ar'、-CS-NH-Het、-烷基-Het、-烷基-NR6R8、-烷基-COOR6、-烷基-CO-NR6R8、-烷基-Ar'、-SO2-烷基、-SO2-Ar或-CO-环烷基，其中环烷基在2位可以被羧基取代；或（b）2-吡咯烷-5-酮环。化合物的化学式（I）具有有用的药理学性质，并且是$g(a)-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喜马拉雅酸受体。此外，化合物的化学式（I）是非竞争性N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，尤其是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。
• リルゾールおよびＡＭＰＡ受容体アンタゴニストの組み合わせ剤を用いる筋萎縮性側索硬化症の治療
  申请人：アベンテイス・フアルマ・ソシエテ・アノニム

  公开号：JP2002539162A

  公开（公告）日：2002-11-19

  \n (57)【要約】\n本発明は、リルゾールおよび１種もしくは数種のＡＭＰＡ受容体アンタゴニストの組み合わせ剤を用いる筋萎縮性側索硬化症の予防および／もしくは治療、新規組み合わせ剤ならびにそれらを含有する製薬学的組成物に関する。\n

  \(57) [摘要]本发明涉及用利鲁唑和一种或几种AMPA受体拮抗剂的复方制剂、新型复方制剂和含有它们的药物组合物预防和/或治疗肌萎缩侧索硬化症。\n
• DERIVES D'IMIDAZO [1,2-a]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0708774A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• DERIVES D'IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-ONE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS AMPA ET NMDA
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0708774B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• DERIVES D'IMIDAZO(1,2-A)INDENO(1,2-E)PYRAZIN-4-ONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0752992A1

  公开（公告）日：1997-01-15