Thioacetic acid S-[(Z)-2-cyclopent-1-enyl-2-(diethoxy-phosphoryloxy)-vinyl] ester | 172795-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[(Z)-2-cyclopent-1-enyl-2-(diethoxy-phosphoryloxy)-vinyl] ester
• 英文别名: S-[(Z)-2-(cyclopenten-1-yl)-2-diethoxyphosphoryloxyethenyl] ethanethioate
• CAS: 172795-63-0
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅PS
• 分子量: 320.346
• InChiKey: PCKHJDIMIYSLTH-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[(Z)-2-cyclopent-1-enyl-2-(diethoxy-phosphoryloxy)-vinyl] ester 在 air 、 二氯乙基铝 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phosphoric acid diethyl ester 6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全区域和内部立体选择性地合成新的多环烯丙基硫化物。这些硫化物的合成有用的转化

  摘要：

  描述了热和路易斯酸催化的（Z）-1,2-二杂取代的1,3-二烯与各种亲二烯体的环加成反应。两个内/外和区域选择性进行了研究。在所有情况下，环加成反应均表现出完全的区域和内部立体选择性。所获得的环加合物是新的多环烯丙基硫化物，具有许多结构和立体化学信息。还介绍了加合物转化的工作，主要是转化为相应的新的1,3-二烯和芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.049
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-[(Z)-2-cyclopent-1-enyl-2-(diethoxy-phosphoryloxy)-vinyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Thiophosphates and Selenophosphates in Organic Synthesis. A New Approach to Exocyclic Olefins and Bicyclic Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608046285

文献信息

• The Diels-Alder Reactions of (Z)-1,2-Diheterosubstituted-1,3-Dienes. Sulfur as a Regiochemical Control
  作者：Aleksandra Skowroriska、Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01695-e

  日期：1995.10

  Thermal and Lewis acid catalysed cycloadditions of dienes 1 to dienophiles proceed with complete regio-and stereo-selectivity and provide a route to the cyclic enones.

  二烯1到二烯亲和物的热和路易斯酸催化的环加成反应具有完全的区域选择性和立体选择性，并提供了通往环状烯酮的途径。
• Synthesis of (z)-1,2-diheterosubstituted-1,3-dienes. novel annelating agents
  作者：Aleksandra Skowrońska、Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01694-d

  日期：1995.10

  Readily available thiophosphates containing an alpha,beta-unsaturated moiety have been efficiently converted into the novel (Z)-1,2-diheterosubstituted-1,3-dienes by treatment with sodium hydride followed by the corresponding electrophile