2-azidoethyl dichlorophosphate | 184528-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl dichlorophosphate
• 英文别名: 2-azidoethyl phosphorochloridate；1-Azido-2-dichlorophosphoryloxyethane
• CAS: 184528-42-5
• 化学式: C₂H₄Cl₂N₃O₂P
• 分子量: 203.952
• InChiKey: XVSQFTGGILFIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol 、 2-azidoethyl dichlorophosphate 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-azidoethyl dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Ethanolamine Plasmalogen

  摘要：

  外消旋 C12-乙醇胺质卤素 5b 是以高产率制备的。通过叠氮化物 4b 与聚合三苯基膦的选择性反应生成氨基，然后对中间膦亚胺进行温和水解。使用了一种新型通用磷酸化试剂 2-azidoethyl dichlorophosphate (7)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4390

文献信息

• Synthesis of Racemic Ethanolamine Plasmalogen
  作者：Hans Rudolf Pfaendler、Volker Weimar

  DOI：10.1055/s-1996-4390

  日期：1996.11

  Racemic C12-ethanolamine plasmalogen 5b was prepared in high yield. The amino group was generated by selective reaction of azide 4b with polymeric triphenylphosphine followed by mild hydrolysis of the intermediate phosphine imine. A novel universal phosphorylation reagent 2-azidoethyl dichlorophosphate (7) was used.

  外消旋 C12-乙醇胺质卤素 5b 是以高产率制备的。通过叠氮化物 4b 与聚合三苯基膦的选择性反应生成氨基，然后对中间膦亚胺进行温和水解。使用了一种新型通用磷酸化试剂 2-azidoethyl dichlorophosphate (7)。
• Synthesis of a Photoactivatable (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Sphingosylphosphorylcholine Analogue
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo050513u

  日期：2005.6.1

  sites. The key steps in the synthesis are selective reduction of the triple bond in enyne 6 to install the 4E double bond, Suzuki coupling to incorporate the benzophenone photophore at the end of the sphingoid chain, and reduction of the 2-azidoethyl phosphate headgroup of 13 followed by N,N,N-trimethylation to introduce the radiolabel into the choline moiety. The synthesis was completed by the release

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。