(2R,4aR,5S,8aS)-2,5-di-n-propyldecahydroquinoline | 112790-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (2R,4aR,5S,8aS)-2,5-di-n-propyldecahydroquinoline
• 英文别名: cis-4a-epi-(+)-perhydro 219A；(2R,4aR,5S,8aS)-2,5-dipropyl-decahydroquinoline；(2r,4Ar,5s,8as)-2,5-di-propyl-decahydroquinoline；(2R,4aR,5S,8aS)-2,5-dipropyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline
• CAS: 112790-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: MPLWFJRXBSAKCA-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5S,8aS)-2,5-di-n-propyldecahydroquinoline 、 盐酸 生成 (2R,4aR,5S,8aS)-2,5-dipropyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MCCLOSKEY, PATRICK J.;SCHULTZ, ARTHUR G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1380-1383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,8aS)-2,5-Dipropyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCLOSKEY, PATRICK J.;SCHULTZ, ARTHUR G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1380-1383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrate Auxiliaries in Stereoselective Syntheses of Decahydroquinoline Alkaloids
  作者：Markus Weymann、Martin Schulz-Kukula、Stephan Knauer、Horst Kunz

  DOI：10.1007/s007060200030

  日期：2002.4.1

  as the chiral auxiliary, both trans - and cis -annelated decahydroquinoline alkaloids can be synthesized stereoselectively. This methodology of asymmetric synthesis is based on the effect that both enantiomers of 2,6-disubstituted piperidin-4-ones are selectively and alternatively accessible using the auxiliary as the identical stereodifferentiating tool. In addition, the carbohydrate auxiliary controls

  使用四-O-新戊酰β- d -galactopyranosylamine作为手性助剂，既 反式 -和 顺 -annelated十氢喹啉生物碱可立体选择性地合成。这种不对称合成的方法基于以下效果：使用辅助剂作为相同的立体分化工具，可以选择性地或替代地获得2,6-二取代的哌啶-4-酮的两个对映体。另外，碳水化合物助剂控制通过将铜酸酯共轭添加至N-半乳糖基八氢喹啉-4-酮而形成的烯醇的立体选择性质子化。 反式 -4a- epi- pumiliotoxin C 和顺式 -4a- epi 的合成 -perhydro-219A说明了十氢喹啉生物碱的不对称合成概念。
• Enantioselective total synthesis of (+)-perhydro-219A from an anthranilic acid derivative
  作者：Patrick J. McCloskey、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo00242a007

  日期：1988.4