7-amino-1,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1445831-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1,3-dimethyl-5-naphthalen-2-yl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1445831-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: WWFLAEFGZWAGEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-萘甲醛 、 丙二腈 在 urea-based ionic liquid stabilized on silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到7-amino-1,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  首个基于尿素的离子液体稳定的磁性纳米粒子：一种有效的催化剂，用于合成双（吲哚基）甲烷和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物

  摘要：

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，{Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料

  DOI：

  10.1002/aoc.3428

文献信息

• Synthesis, characterization and application of ZnFe₂O₄nanoparticles as a heterogeneous ditopic catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidines
  作者：Ardeshir Khazaei、Azam Ranjbaran、Fatemeh Abbasi、Marzieh Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c4ra16664g

  日期：——

  In the present work, ZnFe₂O₄nanopowder, as a highly efficient and heterogeneous catalyst, was prepared and fully characterized by IR, UV, XRD, EDX and SEM analysis.

  在目前的工作中，作为一种高效的非均相催化剂，ZnFe2O4纳米粉末通过红外、紫外、X射线衍射、能谱分析和扫描电子显微镜进行了全面表征。
• Nickel Nanoparticles as Semiheterogeneous Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans and Pyran Annulated Heterocyclic Moieties
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2012.700474

  日期：2013.9.2

  An efficient route for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and pyran annulated heterocyclic moieties has been reported via one-pot tandem Knoevenagel-cyclocondensation of aldehydes, malononitrile, and carbocyclic/heterocyclic 1,3-diones in the presence of stabilized nickel nanoparticles in ethylene glycol at room temperature. A wide range of aromatic aldehydes undergo the condensation readily to afford the pharmacologically important compounds in excellent yields. Bis-pyranization has been observed in the reactions of terephthaldehyde. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料