7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉FN₄O₂S
• 分子量: 316.315
• InChiKey: HFJUEOIBLPJEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 在 aqueous extract of onion 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到7-Amino-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  洋葱串联水提物催化Knoevenagel缩合-迈克尔加成-环化：2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物的绿色合成及其抗氧化和分子对接研究

  摘要：

  使用醛、丙二腈和活性亚甲基化合物揭示了洋葱水提取物催化串联工艺，包括 Knoevenagel 缩合，然后是 Michael 加成环化。该方法以优异的产率（高达 98%）产生了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环状杂环支架。还通过单晶X射线衍射分析了合成的化合物。描述了活性亚甲基化合物的反应性和连续串联反应的合理机理。此外，该方法具有简单易行的后处理、反应时间短、无需柱色谱和环境友好的反应条件。筛选了 45 种合成吡喃衍生物中的 17 种进行体外抗氧化研究。在化合物4cd中，4cd表现出优异的抗氧化活性，并且具有与抗坏血酸标准品相当的抗氧化活性。化合物表现出优于标准的抗氧化活性。此外，蘑菇酪氨酸酶（mh-Tyr）具有分子对接特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137373

文献信息

• An efficient synthesis of pyranopyrimidine derivatives by using glyoxylic acid:L-Proline deep eutectic solvent as a novel designer reaction promoter
  作者：Karande, Vishram、Mohire, Priyanka、Deshmukh, Shubham、Patravale, Ajinkya、Desai, Vikram、Chandam, Dattatray、Sankpal, Sandeep、Deshmukh, Madhukar

  DOI：10.56042/ijc.v62i4.428

  日期：——
• Tandem aqueous extract of onion catalyzed Knoevenagel condensation-Michael addition-cyclization: A green synthesis of 2-amino- 3-cyano-4H-pyran derivatives and their anti-oxidant and molecular docking studies
  作者：Loganathan Selvaraj、Rajendran Eswaran、Vennila Kailasam Natesan、Seenivasa Perumal Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137373

  日期：2024.4

  the active methylene compounds and reasonable mechanism for sequential tandem reactions have been described. Also, this methodology has a simple, easy workup, short reaction time, without column chromatography and eco-friendly reaction conditions. Seventeen out of forty-five synthesized pyran derivatives were screened for their in vitro antioxidant studies. Among the compounds 4cd 4cd have shown excellent

  使用醛、丙二腈和活性亚甲基化合物揭示了洋葱水提取物催化串联工艺，包括 Knoevenagel 缩合，然后是 Michael 加成环化。该方法以优异的产率（高达 98%）产生了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环状杂环支架。还通过单晶X射线衍射分析了合成的化合物。描述了活性亚甲基化合物的反应性和连续串联反应的合理机理。此外，该方法具有简单易行的后处理、反应时间短、无需柱色谱和环境友好的反应条件。筛选了 45 种合成吡喃衍生物中的 17 种进行体外抗氧化研究。在化合物4cd中，4cd表现出优异的抗氧化活性，并且具有与抗坏血酸标准品相当的抗氧化活性。化合物表现出优于标准的抗氧化活性。此外，蘑菇酪氨酸酶（mh-Tyr）具有分子对接特性。