4,6-diamino-6-(octadecylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine | 1242168-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 4,6-diamino-6-(octadecylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine
• 英文别名: 8-imino-4,6-diamino-N-octadecyl-1,8-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine；6-N-octadecylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,6,8-triamine
• CAS: 1242168-37-1
• 化学式: C₂₄H₄₃N₇
• 分子量: 429.652
• InChiKey: KSYNIGUHSXADEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  115.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八胺 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,6-diamino-6-(octadecylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  含有5：7稠合的4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂ring环系统的化合物的合成，抗癌活性和SAR分析

  摘要：

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.015

文献信息

• A novel, broad-spectrum anticancer compound containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system
  作者：Min Xie、Ravi K. Ujjinamatada、Mariola Sadowska、Rena G. Lapidus、Martin J. Edelman、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.061

  日期：2010.8

  broad-spectrum anticancer activity of a novel heterocyclic compound 1 containing the title imidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system have been reported. The compound shows potent in vitro antitumor activity with low micromolar IC50’s against prostate, lung, breast, and ovarian cancer cell lines tested. The long alkyl chain attached to the six-position of the heterocyclic ring of 1 appears to be necessary for

  已经报道了含有标题咪唑并[4,5- e ][1,3]二氮杂环系统的新型杂环化合物1的合成和广谱抗癌活性。该化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，具有低微摩尔 IC 50对所测试的前列腺、肺、乳腺癌和卵巢癌细胞系的抑制作用。连接到1杂环的六位的长烷基链似乎是观察到的生物活性所必需的。