(2-Oxo-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl)-propyl-amine | 51355-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Oxo-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl)-propyl-amine
• 英文别名: 2-oxo-N-propyl-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphol-2-amine；2-oxo-N-propyl-1,3,2λ5-benzodioxaphosphol-2-amine
• CAS: 51355-56-7
• 化学式: C₉H₁₂NO₃P
• 分子量: 213.173
• InChiKey: TUBXAHYIWKPFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Oxo-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphol-2-yl)-propyl-amine 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Z-Gly-
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐与环状氨基磷酸酯的反应：通过事先的胺捕获形成酰胺键

  摘要：

  三烷基或四烷基铵羧酸盐在25°C下与2-烷基氨基-2-氧代-1,3,2-苯并二恶唑磷脂反应生成酰胺或肽，可能是通过对磷的亲核攻击，随后是分子内酰基转移反应的级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78585-6

文献信息

• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0074611A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  A novel method of producing a cephalosporin compound of the formula wherein R' is a hydrogen atom or an acyl group; R is a hydrogen atom or an ester residue; the dotted line means a double bond in 2- or 3-position of the cephem ring; and R4 is a nucleophilic compound residue, or a salt thereof, directly in one step from a compound of the formula wherein R', R and the dotted line have the meanings defined above, or a salt thereof, by reacting in the presence of an organic solvent the compound [II] or a salt thereof, a nucleophilic compound or a salt thereof, and (1) a trivalent or pentavalent cyclic phosphorus compound having a partial structure of the formula wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom or NR2; W1 is an oxygen atom, a sulfur atom or NR3; and R and R3 may be the same or different and each means a hydrogen atom or a hydrocarbon group, or a salt thereof, or (2) a reaction product of a compound having a partial structure of the formula wherein W and W' have the same meanings as defined above, or a salt thereof, with a phosphorus oxyhalide, trihalide or pentahalide.

  一种生产式如下的头孢菌素化合物的新方法 其中 R'是氢原子或酰基；R 是氢原子或酯残基；虚线表示头孢环 2 位或 3 位的双键；R4 是亲核化合物残基或其盐。 其中 R'、R 和虚线具有上文定义的含义，或其盐，通过在有机溶剂存在下，使化合物 [II] 或其盐、亲核化合物或其盐和 (1) 部分结构如式的三价或五价环状磷化合物反应而成 其中 W 是氧原子、硫原子或 NR2；W1 是氧原子、硫原子或 NR3；R 和 R3 可以相同或不同，且各指一个氢原子或一个烃基，或其盐，或 (2) 部分结构如式的化合物的反应产物 其中 W 和 W' 的含义与上述定义相同，或其盐与氧卤化磷、三卤化磷或五卤化磷的反应产物。
• WAKSELMAN M.; ACHER F., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2705-2708
  作者：WAKSELMAN M.、 ACHER F.

  DOI：——

  日期：——
• US4642365A
  申请人：——

  公开号：US4642365A

  公开（公告）日：1987-02-10
• US4801703A
  申请人：——

  公开号：US4801703A

  公开（公告）日：1989-01-31
• Reaction of carboxylate salts with cyclic phosphoramidates: amide bond formation by prior amine capture
  作者：M. Wakselman、F. Acher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78585-6

  日期：1980.1

  Tri- or tetraalkyl-ammonium carboxylates react with 2-alkylamino-2-oxo-1,3,2-benzodioxaphospholes at 25°C to give amides or peptides, probably by a nucleophilic attack on phosphorous followed by a cascade of intramolecular acyl transfer reaction.

  三烷基或四烷基铵羧酸盐在25°C下与2-烷基氨基-2-氧代-1,3,2-苯并二恶唑磷脂反应生成酰胺或肽，可能是通过对磷的亲核攻击，随后是分子内酰基转移反应的级联。