tert-butyl (2S,3S,4aR,5R,8aS)-3-hydroxy-5-[(5S)-5-(methoxymethoxy)octyl]-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 1020260-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4aR,5R,8aS)-3-hydroxy-5-[(5S)-5-(methoxymethoxy)octyl]-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1020260-09-6
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₅
• 分子量: 441.652
• InChiKey: UEQZTMXXEYSPNV-NVNANWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4aR,5R,8aS)-3-hydroxy-5-[(5S)-5-(methoxymethoxy)octyl]-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate 、 2-辛烯酸 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4aR,5R,8aS)-5-((S)-5-(methoxymethoxy)octyl)-2-methyl-3-(((E)-oct-2-enoyl)oxy)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63 mg的产率得到tert-butyl (2S,3S,4aR,5R,8aS)-3-hydroxy-5-[(5S)-5-(methoxymethoxy)octyl]-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079

文献信息

• Total Synthesis of ent-Lepadin F and G by a Tandem Ene−Yne−Ene Ring Closing Metathesis
  作者：Alexander Niethe、Dirk Fischer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo7027079

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the decahydroquinoline-alkaloids lepadin F and G is described. As key steps, the decahydroquinoline skeleton has been synthesized by utilizing a tandem ene−yne−ene ring closing metathesis of an acyclic precursor followed by a stereoselective hydrogenation of the resulting diene moiety. The selectivity of these two steps was achieved by a well-directed hydroxyl protection

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。
• Total Synthesis of (+)-Lepadin F
  作者：Gang Li、Richard P. Hsung、Brian W. Slafer、Irina K. Sagamanova

  DOI：10.1021/ol802068q

  日期：2008.11.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.