(1R,6R,8R)-6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-7,9-dioxa-3-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid methyl ester | 688360-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R,6R,8R)-6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-7,9-dioxa-3-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,6R,8R)-6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-7,9-dioxa-3-azabicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylate
• CAS: 688360-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₅
• 分子量: 311.722
• InChiKey: NUFQHXBZBFZUQQ-JTNHKYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,6R,8R)-6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-7,9-dioxa-3-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到(1R,6R,8R)-6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-7,9-dioxa-3-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-3,8-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二氯苯丙酮 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,6R,8R)-6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-7,9-dioxa-3-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039

文献信息

• Synthesis of new molecular scaffolds: 3-aza-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonane (8-exo BTKa) and 3-aza-8,10-dioxa-bicyclo[5.2.1]decane (9-exo BTKa) carboxylic acids
  作者：Dina Scarpi、Daniela Stranges、Luca Cecchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.039

  日期：2004.3

  Two classes of enantiopure molecular scaffolds were prepared, whose lactam structure formally derives from the coupling between tartaric acid and β- or γ-ketoamines. We labelled these compounds as 8-exo and 9-exo BTKa, indicating the lactam size (8- and 9-membered ring, respectively). Starting from β- and γ-nitroketones, the synthesis involves the ketal formation by (R,R)-dimethyl tartrate. The subsequent

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。