spiro[3H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-one | 223787-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: spiro[3H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 223787-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: JUQXOIBCBVVUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel acylative ring cleavage of benzothieno[3,2-b]pyran-4-ols: application to the synthesis of dibenzothiophenes and fused-ring derivatives

  摘要：

  苯并噻吩吡喃醇 3 通过酮 1 方便获得，处理后与 N,N-二甲基氨基甲酰氯反应生成氨基甲酸酯 5，随后热电环化可获得二苯并噻吩衍生物 6 和 11–13。

  DOI：

  10.1039/a900730j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 、 环己酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 spiro[3H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  A novel acylative ring cleavage of benzothieno[3,2-b]pyran-4-ols: application to the synthesis of dibenzothiophenes and fused-ring derivatives

  摘要：

  苯并噻吩吡喃醇 3 通过酮 1 方便获得，处理后与 N,N-二甲基氨基甲酰氯反应生成氨基甲酸酯 5，随后热电环化可获得二苯并噻吩衍生物 6 和 11–13。

  DOI：

  10.1039/a900730j

文献信息

• A novel acylative ring cleavage of benzothieno[3,2-b]pyran-4-ols: application to the synthesis of dibenzothiophenes and fused-ring derivatives
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Jean-Luc Thomas

  DOI：10.1039/a900730j

  日期：——

  The benzothienopyranols 3, readily available from the ketone 1, are transformed to the carbamates 5 on treatment with N,N-dimethylcarbamoyl chloride, subsequent thermal electrocyclisation provides access to dibenzothiophene derivatives 6 and 11–13.

  苯并噻吩吡喃醇 3 通过酮 1 方便获得，处理后与 N,N-二甲基氨基甲酰氯反应生成氨基甲酸酯 5，随后热电环化可获得二苯并噻吩衍生物 6 和 11–13。