[[(2R,3S,5R)-5-(2-formyl-4-prop-1-ynylpyrrol-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate | 652973-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [[(2R,3S,5R)-5-(2-formyl-4-prop-1-ynylpyrrol-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 652973-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₁₃P₃
• 分子量: 489.206
• InChiKey: KGGCRNIEMSGTOS-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1H-吡咯-2-甲醛 在 磷酸三甲酯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Proton Sponge 、 氨 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-(2-formyl-4-prop-1-ynylpyrrol-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种非天然的疏水性碱4-丙炔基吡咯-2-甲醛，作为9-甲基咪唑并[（4,5）-b]吡啶的有效配对分子。

  摘要：

  为了开发在复制中起作用的非天然碱基对，我们设计了4-丙炔基吡咯-2-甲醛（命名为Pa'）并合成了Pa'的核苷衍生物。将Pa'与配对物9-甲基咪唑并[（4,5）-b]吡啶（Q）的碱基配对与先前开发为特定配对配对物的吡咯-2-甲醛（Pa）进行了配对相比之下，包含Q-Pa'对的DNA双链体的热稳定性以及通过DNA聚合酶I的Klenow片段提高了Pa'底物（dPa'TP）向与Q相反的DNA的掺入效率。与Q-Pa对 这些改进归因于通过将丙炔基引入Pa来增强Pa'的疏水性和堆积稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.059

文献信息

• NOVEL DNA CAPABLE OF BEING AMPLIFIED BY PCR WITH HIGH SELECTIVITY AND HIGH EFFICIENCY
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20110053782A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to unnatural base pairs of Ds (a 5-amino-7-(2-thienyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl group) and a Pa derivative (a 2-nitro-1H-pyrrole-1-yl group bearing a substituent having a π-electron system attached at position 4) that can be replicated with high selectivity/high efficiency, and methods for replicating nucleic acids containing the unnatural base pairs. The present invention also relates to methods for incorporating an unnatural base bearing a functional substituent attached thereto into DNA by a nucleic acid replication reaction. The present invention also relates to methods for replicating and selectively collecting a nucleic acid containing an unnatural base pair from a nucleic acid pool. The present invention also relates to methods for determining a sequence of natural bases in the proximity of an unnatural base in DNA for achieving highly efficient and highly selective replication of a nucleic acid containing the unnatural base.

  本发明涉及Ds不自然碱基对（一种含有5-氨基-7-（2-噻吩基）-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-3-基团的化合物）和Pa衍生物（一种2-硝基-1H-吡咯烷-1-基团，其在4位带有π电子体系的取代基）的高选择性/高效率复制，以及包含这些不自然碱基对的核酸的复制方法。本发明还涉及通过核酸复制反应将带有功能性取代基的不自然碱基引入DNA的方法。本发明还涉及从核酸池中复制和选择性收集含有不自然碱基对的核酸的方法。本发明还涉及确定DNA中不自然碱基附近自然碱基的序列以实现高效和高选择性复制含有不自然碱基的核酸的方法。
• US8426569B2
  申请人：——

  公开号：US8426569B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• An unnatural hydrophobic base, 4-propynylpyrrole-2-carbaldehyde, as an efficient pairing partner of 9-methylimidazo[(4,5)- b ]pyridine
  作者：Tsuneo Mitsui、Michiko Kimoto、Akira Sato、Shigeyuki Yokoyama、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.059

  日期：2003.12

  into DNA opposite Q by the Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase I were improved, in comparison with those of the Q-Pa pair. These improvements result from the increased hydrophobicity and stacking stability of Pa' by the introduction of the propynyl group to Pa, providing valuable information for the further development of unnatural base pairs toward the expansion of the genetic alphabet

  为了开发在复制中起作用的非天然碱基对，我们设计了4-丙炔基吡咯-2-甲醛（命名为Pa'）并合成了Pa'的核苷衍生物。将Pa'与配对物9-甲基咪唑并[（4,5）-b]吡啶（Q）的碱基配对与先前开发为特定配对配对物的吡咯-2-甲醛（Pa）进行了配对相比之下，包含Q-Pa'对的DNA双链体的热稳定性以及通过DNA聚合酶I的Klenow片段提高了Pa'底物（dPa'TP）向与Q相反的DNA的掺入效率。与Q-Pa对 这些改进归因于通过将丙炔基引入Pa来增强Pa'的疏水性和堆积稳定性，